3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one；3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QZSCMFKXDWJHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-2,5-diphenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内醛缩醛中间体的Aldol型捕获诱变合成多取代的四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503621
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲酸 、 3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic hydrogenation: a reusable NADH co-enzyme model for hydrogenation of α,β-epoxy ketones and 1,2-diketones

  摘要：

  A biomimetic method has been developed to transform alpha,beta-epoxy ketones or 1,2-diketones into corresponding beta-hydroxy ketones or alpha-hydroxy ketones using a catalytic amount of BNAH or BNA(+)Br(-). The regeneration of BNAH or BNA(+)Br(-) is achieved by a mixture of HCOOH/Et3N. A radical mechanism is proposed to explain these observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.047

文献信息

• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• New hybrid bromopyridine-chalcones as in vivo phase II enzyme inducers: potential chemopreventive agents
  作者：Mauricio Cabrera、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1039/c6md00456c

  日期：——

  administration of cancer chemopreventive agents (CCAs) that prevent, delay or reverse the carcinogenic process. CCAs that are able to induce detoxification enzymes, especially monofunctional phase II enzymes, have become an excellent therapeutic strategy. Herein, we report the synthesis of eighteen new potential CCAs, structurally designed to combine (naphtho)chalcone and (bromo)pyridine skeletons. After a selection

  预防癌症可以通过施用预防，延迟或逆转致癌过程的癌症化学预防剂（CCA）来实现。能够诱导解毒酶，尤其是单功能II期酶的CCA已成为一种出色的治疗策略。在这里，我们报告了十八种新的潜在CCA的合成，其结构设计为结合（萘）查耳酮和（溴）吡啶骨架。经过涉及体外II期诱导研究的选择过程，针对肿瘤细胞的细胞毒性，诱变性（Ames试验）和DNA链断裂能力（碱性彗星试验），化合物22，（E）-3-（2-溴吡啶啶）选择了-3-基）-1-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮进行动物研究。这衍生物22的体内概念研究证明，它能够显着增加肝脏，结肠和乳腺的QR和GST活性，而不会显着诱导I期酶CYP。此外，我们发现，对于22种和另一种体外QR活性诱导剂，（E）-1-（2-羟苯基）-3-（萘-1-基）-2-丙烯-1-酮（化合物8）Nrf2核易位有效，可通过下游II期酶的表达发挥保护作用。
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ