3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: DVWGGVXQCWCVHZ-KOWFSFSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-chlorochalcone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.25h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Improved, Efficient and Microwave Assisted Synthetic Method for the Synthesis of Chalcone Oximes: An Experimental and Computational Study

  摘要：

  查耳酮肟在有机化学中是重要的分子。现有文献包含几种将查耳酮转化为肟的方法，但需要开发快速而高效的新方法。在本研究中，我们探索了一种新的微波辅助合成方法，将查耳酮转化为肟形式。为此，合成了一系列已知的查耳酮，并采用正在研究的方法将其转化为肟形式。结果显示，所提出的方法效率高，节省时间和能量。在我们的研究的第二部分，使用B3LYP方法进行了DFT计算，并将计算结果与实验获得的数据进行了比较。所有的DFT计算都在B3LYP/6-31G(d)、B3LYP/6-311G(d,p)和B3LYP/6-311+G(2d,p)理论水平上进行。NMR计算采用GIAO和CSGT方法进行。此外，使用相同的基组，通过计算确定了合成的化合物的MEP图、FMOs、一些全局反应性描述符和Mulliken原子电荷。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170822163132

文献信息

• An Improved, Efficient and Microwave Assisted Synthetic Method for the Synthesis of Chalcone Oximes: An Experimental and Computational Study
  作者：Taner Erdogan、Fatma Oguz Erdogan

  DOI：10.2174/1570178614666170822163132

  日期：2018.1.10

  Chalcone oximes are important molecules in organic chemistry. Extant literature contains several methods for conversion of chalcones to their oxime forms but rapid and efficient new methods need to be developed. In this study; we have investigated a new, microwave assisted synthetic method for conversion of chalcones to their oxime forms. For this purpose, a series of known chalcones were synthesized and converted to their oxime forms employing the method being examined. The results show that the proposed method is efficient, providing time and energy savings. In the second part of our study, DFT calculations with B3LYP method have been performed on the synthesized molecules and computational results have been compared with the experimentally obtained data. All DFT calculations were performed at the B3LYP/6-31G(d), B3LYP/6-311G(d,p) and B3LYP/6-311+G(2d,p) levels of theory. NMR calculations were carried out using GIAO and CSGT methods. Additionally, MEP maps, FMOs, some global reactivity descriptors and Mulliken atomic charges for the synthesized compounds were computationally determined with the same basis sets.

  查耳酮肟在有机化学中是重要的分子。现有文献包含几种将查耳酮转化为肟的方法，但需要开发快速而高效的新方法。在本研究中，我们探索了一种新的微波辅助合成方法，将查耳酮转化为肟形式。为此，合成了一系列已知的查耳酮，并采用正在研究的方法将其转化为肟形式。结果显示，所提出的方法效率高，节省时间和能量。在我们的研究的第二部分，使用B3LYP方法进行了DFT计算，并将计算结果与实验获得的数据进行了比较。所有的DFT计算都在B3LYP/6-31G(d)、B3LYP/6-311G(d,p)和B3LYP/6-311+G(2d,p)理论水平上进行。NMR计算采用GIAO和CSGT方法进行。此外，使用相同的基组，通过计算确定了合成的化合物的MEP图、FMOs、一些全局反应性描述符和Mulliken原子电荷。