10-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenanthren-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenanthren-9-ol
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: NEKVHAQKZNTQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenanthren-9-ol 、 磷酸 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, SEIICHI;HINOSHITA, HIROTAKA;TAKAGI, MAKOTO;UENO, KEIHEI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 743-751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以33%的产率得到10-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 CH 芳基化与重氮醌合成结构多样化的 BINOL 和 NOBIN

  摘要：

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1003-9

文献信息

• Tailoring Colors by O Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Tanja Miletić、Andrea Fermi、Ioannis Orfanos、Aggelos Avramopoulos、Federica De Leo、Nicola Demitri、Giacomo Bergamini、Paola Ceroni、Manthos G. Papadopoulos、Stelios Couris、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201604866

  日期：2017.2.16

  have exceptionally high emission yields and tunable absorption properties throughout the UV/Vis spectral region. Electrochemical investigations showed that in all cases O annulation increases the electron‐donor capabilities by raising the HOMO energy level, whereas the LUMO energy level is less affected. Moreover, third‐order nonlinear optical (NLO) measurements on solutions or thin films containing

  已经实现了氧掺杂多芳烃的合成，其中两个多环芳烃亚单元通过一个或两个氧原子桥接。这包括高产闭环关键步骤，根据反应条件，通过分子内 C-O 键形成呋喃基或吡喃吡喃基键。溶液中的综合光物理测量表明，这些化合物在整个紫外/可见光谱区域具有极高的发射产率和可调吸收特性。电化学研究表明，在所有情况下，O 成环通过提高 HOMO 能级来增加电子供体能力，而 LUMO 能级受到的影响较小。此外，对含有染料的溶液或薄膜进行的三阶非线性光学（NLO）测量显示出非常好的第二超极化率值。重要的是，与非线性和非线性光学折射相比，含有吡喃吡喃基衍生物的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜分别表现出较弱的线性吸收和非线性光学吸收，从而表明它们是用于光子器件的特殊有机材料。
• 10.1021/acscatal.4c02889
  作者：Giri, Chandan Kumar、Singh, Tejender、Mondal, Sudeshna、Ghosh, Soumya、Baidya, Mahiuddin

  DOI：10.1021/acscatal.4c02889

  日期：——

  While 1,1′-biaryl diols and amino alcohols are privileged scaffolds, their streamlined catalytic synthesis with unsymmetrical substitution patterns remains a daunting challenge. Herein, we describe a ruthenium(II)-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,1′-biaryl-2,2′-diols via deformylative coupling of ortho-hydroxy aromatic aldehydes with diverse cyclic diazo compounds. The protocol is operationally

  虽然 1,1'-联芳基二醇和氨基醇是特殊的支架，但它们具有不对称取代模式的简化催化合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了通过邻羟基芳香醛与多种环状重氮化合物的去酰基偶联，钌(II)催化合成不对称1,1'-联芳基-2,2'-二醇。该方案操作简单且可扩展，涉及有趣的 C-C 键激活和卡宾插入级联，以非常高的产率和区域选择性生产一系列多种功能化的联芳二醇。该方法还适用于获取带有吲哚基序的杂联芳基氨基醇，适用于具有挑战性的2倍C-C活化，从而产生有价值的四羟基双联芳基，并保留了药剂的位点选择性修饰的功效。还进行了 DFT 研究来说明这种催化循环的复杂性。
• ISHIKAWA, SEIICHI;HINOSHITA, HIROTAKA;TAKAGI, MAKOTO;UENO, KEIHEI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 743-751
  作者：ISHIKAWA, SEIICHI、HINOSHITA, HIROTAKA、TAKAGI, MAKOTO、UENO, KEIHEI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。