methyl 2,3,4,6-tetra-O-(Boc)-Aib-β-D-galactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(Boc)-Aib-β-D-galactoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy]oxan-2-yl]methyl 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₄₃H₇₄N₄O₁₈
• 分子量: 935.077
• InChiKey: QMTUFQJKMZWVME-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-(Boc)-Aib-β-D-galactoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-Aib-β-D-galactoside trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  糖羟基与 N-BOC 氨基酸 N-羧酸酐 (Boc-NCA) 的酰化。氨基酸-糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 Boc-NCA 与一系列游离或受保护的糖完全反应，以良好的产率得到单或多氨基酸缀合物。二氯甲烷中的三氟乙酸仅裂解 N-Boc 保护基团。用三氟乙酸水溶液处理除去剩余的异亚丙基保护基团并产生游离的糖缀合物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004842
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aib-NCA 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-(Boc)-Aib-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  糖羟基与 N-BOC 氨基酸 N-羧酸酐 (Boc-NCA) 的酰化。氨基酸-糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 Boc-NCA 与一系列游离或受保护的糖完全反应，以良好的产率得到单或多氨基酸缀合物。二氯甲烷中的三氟乙酸仅裂解 N-Boc 保护基团。用三氟乙酸水溶液处理除去剩余的异亚丙基保护基团并产生游离的糖缀合物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004842

文献信息

• Acylation of Sugar Hydroxyl Groups with<i>N</i>-BOC Amino Acid<i>N</i>-Carboxyanhydrides (Boc-NCAs). Synthesis of Amino Acid-Saccharide Conjugates
  作者：Daniel Cabaret、Michel Wakselman、Aboucabar Kaba、Lulla Ilunga、Charles Chany

  DOI：10.1080/00397919808004842

  日期：1998.7

  Abstract Boc-NCAs cleanly react with a series of free or protected sugars to give mono-or poly-amino acid conjugates in good yields. Trifluoroacetic acid in methylene chloride only cleaves the N-Boc protecting group. Treatment with aqueous trifluoroacetic acid removes the remaining isopropylidene protecting groups and leads to free glycoconjugates.

  摘要 Boc-NCA 与一系列游离或受保护的糖完全反应，以良好的产率得到单或多氨基酸缀合物。二氯甲烷中的三氟乙酸仅裂解 N-Boc 保护基团。用三氟乙酸水溶液处理除去剩余的异亚丙基保护基团并产生游离的糖缀合物。