2-amino-9-methy-4-phenyl-4,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-methy-4-phenyl-4,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-9-methyl-4-phenyl-4H-thiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃S
• 分子量: 317.414
• InChiKey: VOIPUMNERXZRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到2-amino-9-methy-4-phenyl-4,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-mediated efficient synthesis of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile derivatives

  摘要：

  通过超声介导反应，通过简单地将丙二腈和各种醛与两个二氢吲哚-2(3H)-硫酮结合，开发出一种高效的一锅法合成稠合二氢吡喃并[2,3-b]吲哚-3-甲腈的方法。该方法具有收率高、反应时间短、官能团耐受性好、反应条件绿色等优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0844-8

文献信息

• Ultrasound-mediated efficient synthesis of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitrile derivatives
  作者：Salman Taheri、Ali Asghar Mohammadi、Reza Ahdenov、Robab Azarlak

  DOI：10.1007/s13738-016-0844-8

  日期：2016.7

  An efficient one-pot synthesis of fused dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-3-carbonitriles has been developed through ultrasound mediated reaction by simply combining malononitrile and various aldehydes with two indoline-2(3H)-thiones. The method has the advantages of high yields, short reaction time, good functional group tolerance and green reaction conditions.

  通过超声介导反应，通过简单地将丙二腈和各种醛与两个二氢吲哚-2(3H)-硫酮结合，开发出一种高效的一锅法合成稠合二氢吡喃并[2,3-b]吲哚-3-甲腈的方法。该方法具有收率高、反应时间短、官能团耐受性好、反应条件绿色等优点。