methyl 2-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-phenyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-phenyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1-phenylindol-3-yl]-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetate
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₅
• 分子量: 479.532
• InChiKey: BUVWRNMMELKTRP-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 苯甲醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、19.4 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl 2-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-phenyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用isatins捕获yylium yoxium：有效和立体选择性地构建相邻的季碳中心。

  摘要：

  通过高效，立体选择性地捕获叶黄素内鎓盐与靛红的步骤，可以一步构建具有相邻四级立体中心的3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。该反应在超临界CO2中进展顺利，是使用绿色方法有效构建多官能分子的能力的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol7019857

文献信息

• Trapping of Oxonium Ylide with Isatins:  Efficient and Stereoselective Construction of Adjacent Quaternary Carbon Centers
  作者：Xin Guo、Haoxi Huang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol7019857

  日期：2007.11.1

  The 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones with adjacent quaternary stereocenters were constructed in a single step via an efficient and stereoselective trapping of oxonium ylide with isatins. This reaction proceeds well in supercritical CO2 and is an example of the ability to use green approaches to efficiently construct polyfunctional molecules.

  通过高效，立体选择性地捕获叶黄素内鎓盐与靛红的步骤，可以一步构建具有相邻四级立体中心的3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。该反应在超临界CO2中进展顺利，是使用绿色方法有效构建多官能分子的能力的一个例子。