3-ethoxycarbonyl-5-(pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-(pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole；5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole；CPOX；Ethyl 5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate；ethyl 5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₅F₁₅N₂O₃
• 分子量: 510.159
• InChiKey: UAKHVOSOAGYSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5-(pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazole 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1H-5-hydroxylamino-3-(pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e

文献信息

• Synthesis of fluorinated 1,2,4-oxadiazin-6-ones through ANRORC rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Gianluca Giorgi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.071

  日期：2009.4

  gelation ability. In turn, reactions with N-methylhydroxylamine lead the exclusive formation of 4-perfluoroacylamino-2-methyl-2H-1,2,5-oxadiazol-3-ones through the well known Boulton–Katritzky rearrangement.

  已经研究了3-乙氧基羰基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与羟胺的反应，证明了竞争反应路径的可能性。羟基胺向1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）亲核加成，然后开环和闭环扩大，导致高收率，并在非常温和的实验条件下形成5-羟基氨基-3-全氟烷基-6 H -1,2,4-恶二嗪-6-one，其中之一具有水凝胶能力。反过来，与N-甲基羟胺的反应通过众所周知的Boulton-Katritzky重排导致4-全氟酰基氨基-2-甲基-2 H -1,2,5-恶二唑-3-酮的排他性形成。
• Fluorinated and pegylated polyaspartamide derivatives to increase solubility and efficacy of Flutamide
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Giovanna Pitarresi、Andrea Pace、Daniela Triolo、Pasquale Picone、Silvestre Buscemi、Gaetano Giammona

  DOI：10.3109/1061186x.2012.680961

  日期：2012.6

  New fluorinated amphiphilic copolymers based on a biocompatible polyaspartamide have been prepared in order to obtain polymeric micelles useful for delivering anticancer drugs. In particular, alpha,beta-poly(N-2-hydroxyethyl)-(D), (L)-aspartamide (PHEA) has been derivatized with polyethylene glycol (PEG(2000)) and ethylendiamine (EDA). Both these portions form the hydrophilic part of the copolymer, while the hydrophobic moiety is given by 1,2,4-oxadiazoles: 5-pentafluorophenyl-3-perfluoroheptyl-1,2,4-oxadiazole (PPOX) or 3-carboxyethyl-5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4oxadiazole (CPOX). Copolymers named PHEA-PEG(2000)-EDA-PPOX and PHEA-PEG(2000)-EDA-CPOX have been prepared with various degrees of derivatization and characterized by spectroscopic analyses. Size exclusion chromatography, pyrene colorimetric assay, light scattering analysis and scanning electron microscopy have evidenced the occurrence of a self-association process in aqueous medium. The ability of these aggregates to incorporate a hydrophobic drug and increase its solubility has been evaluated by using Flutamide, a fluorinated anticancer agent. Moreover, the activity of Flutamide-loaded micelles on proliferation of dihydrotestosterone stimulated LNCaP cells has been determined and compared to that of free drug.