methyl 2-phenyl-2-(o-tolylimino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(o-tolylimino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylphenyl)imino-2-phenylacetate；methyl 2-(2-methylphenyl)imino-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CXDGQSWKKMISSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N-羟基-2-甲苯胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(o-tolylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑通过回弹水解机理催化的C═N键形成及其在β-内酰胺合成中的应用。

  摘要：

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01312

文献信息

• US4187317A
  申请人：——

  公开号：US4187317A

  公开（公告）日：1980-02-05
• US4230727A
  申请人：——

  公开号：US4230727A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。