methyl 2-[2-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[2-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetate
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 245.259
• InChiKey: FVFROBVQZQVXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetate 以 aqueous THF 为溶剂， 以81%的产率得到2-[2-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles as .alpha..sub.v .beta..sub.3

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，它们可作为αvβ3及相关整合素受体的拮抗剂。涉及制药组合物，其包含这种化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞粘附以及治疗血管生成障碍、炎症、骨质降解、肿瘤、转移瘤、血栓形成和其他与细胞聚集相关的疾病。

  公开号：

  US06153628A1
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 N-(4-Nitrobutyryl)-N'(methoxycarbonylacetyl)hydrazine 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 2-[2-(3-nitropropyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles as .alpha..sub.v .beta..sub.3

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，它们可作为αvβ3及相关整合素受体的拮抗剂。涉及制药组合物，其包含这种化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞粘附以及治疗血管生成障碍、炎症、骨质降解、肿瘤、转移瘤、血栓形成和其他与细胞聚集相关的疾病。

  公开号：

  US06153628A1

文献信息

• 1,3,4-THIADIAZOLES AND 1,3,4-OXADIAZOLES AS $g(a) v?$g(b) 3? ANTAGONISTS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1049693A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US6153628A
  申请人：——

  公开号：US6153628A

  公开（公告）日：2000-11-28
• [EN] 1,3,4-THIADIAZOLES AND 1,3,4-OXADIAZOLES AS alpha v beta 3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1,3,4-THIADIAZOLES ET 1,3,4-OXADIAZOLES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE alpha v beta 3
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1999026945A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) This invention relates to 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles of formula (I), which are useful as antagonists of $g(a)v$g(b)3 and related integrin receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion and the treatment of angioginic disorders, inflammation, bone degradation, tumors, metastases, thrombosis, and other cell aggregation-related conditions, including their enantiomeric, diastereomeric, pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof wherein R1 is selected from formulas (a), (b), (c), (d), (e), (f) or (g); U, V, G, W, X, R20 are as defined in the application.(FR) L'invention concerne des 1,3,4-thiadiazoles et 1,3,4-oxadiazoles représentés par la formule (I) utilisés comme antagonistes de $g(a)v$g(b)3, associés à des récepteurs d'intégrine, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés seuls ou en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques de façon à inhiber une adhésion cellulaire ainsi que les troubles angiogéniques, l'inflammation, la dégradation osseuse, les tumeurs, les métastases et d'autres états associés à une agrégation cellulaire. Ces composés comprennent également un sel éniantomère et diastéréomère pharmaceutiquement acceptable et des formes de promédicament de ceux-ci. Dans cette formule, R1 est sélectionné à partir des formules (a), (b), (c), (d), (e), (f) ou (g); U, V, W, X, R20 sont tels que définis dans l'application.