4-{2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole
• 英文别名: 9-methylspiro[2,3-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-4,2'-3H-1-benzofuran]
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: QDYFWGCHHMMJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-{2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-exo-trig芳基对螺环4- {2'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃}-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚的区域选择性异常形成彻底的环化和重排。

  摘要：

  在三正丁基锡氢化物介导的芳基自由基环化下，4-（2'-溴芳基氧基亚甲基）-9-甲基-2,3,9-三氢硫吡喃并[2,3-b]吲哚仅提供了4- {2'-苯并（ 2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚通过4-exo-trig环化反应，具有极好的收率（75-80％），氧杂环丁烯环和5-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1021/ol061531g

文献信息

• Regioselective Unusual Formation of Spirocyclic 4-{2‘-Benzo(2‘,3‘-dihydro)furo}- 9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indole by 4<i>-exo-trig</i> Aryl Radical Cyclization and Rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam

  DOI：10.1021/ol061531g

  日期：2006.8.1

  4-(2'-Bromoaryloxymethylene)-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles under tri-n-butyltin hydride mediated aryl radical cyclization furnished exclusively the 4-2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles in excellent yield (75-80%) via 4-exo-trig cyclization, opening of the oxetene ring, and 5-endo-trig cyclization.

  在三正丁基锡氢化物介导的芳基自由基环化下，4-（2'-溴芳基氧基亚甲基）-9-甲基-2,3,9-三氢硫吡喃并[2,3-b]吲哚仅提供了4- 2'-苯并（ 2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚通过4-exo-trig环化反应，具有极好的收率（75-80％），氧杂环丁烯环和5-endo-trig环化。