3-pentyloctanoic acid | 1397196-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pentyloctanoic acid
• CAS: 1397196-39-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: WWMSFXCFODNXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyloctanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-((5-(dimethylamino)pentanoyl)oxy)-2,2-bis(((3-pentyloctanoyl)oxy)methyl)propyl 3-pentyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  CATIONIC LIPID

  摘要：

  本发明提供了一种技术，可以高效地将活性成分（例如核酸）引入各种细胞中，以及用于该技术的化合物。本发明提供了一种由以下公式表示的化合物：[其中，每个符号如本说明书中所定义]或其盐。

  公开号：

  US20170197903A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-pentyloctanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.5 g的产率得到3-pentyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC LIPID
  [FR] LIPIDE CATIONIQUE
  [JA] カチオン性脂質

  摘要：

  本発明は、活性成分、特に核酸を、優れた効率で細胞に導入すること、および／または種々の細胞に導入することを可能にする技術や、その技術に用いられるカチオン性脂質等を提供する。本発明のカチオン性脂質は、下記式（I）で表される化合物又はその塩である。式（I）中、Ｗは、―ＮＲ１Ｒ２または―Ｎ＋Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１３（Ｚ－）を表し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～５アルキル基を表し、Ｚ－は、陰イオンを表し、Ｘは、置換されていてもよいＣ２～６アルキレン基を表し、ＲＡおよびＲＢは、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１～１７アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１７アルケニル基、置換されていてもよいＣ１５～１７アルカジエニル基、あるいは―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、ＲＣは、―Ｒ３―Ｃ(Ｏ)Ｏ―Ｒ４または―Ｒ３―ＯＣ(Ｏ)―Ｒ４を表し、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１～１６アルキレン基、置換されていてもよいＣ４～１６アルケニレン基または置換されていてもよいＣ７～１６アルカジエニレン基を表し、Ｒ４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１～１８アルキル基、置換されていてもよいＣ３～１８アルケニル基または置換されていてもよいＣ１５～１８アルカジエニル基を表す。

  公开号：

  WO2023085299A1

文献信息

• Chemical Hybridization of Vizantin and Lipid A to Generate a Novel LPS Antagonist
  作者：Hirofumi Yamamoto、Masataka Oda、Marina Kanno、Shota Tamashiro、Ikuko Tamura、Toshihiko Yoneda、Naoto Yamasaki、Hisanori Domon、Mayo Nakano、Hironobu Takahashi、Yutaka Terao、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1248/cpb.c15-00828

  日期：——

  Lipopolysaccharide (LPS) antagonists have attracted considerable interest as promising candidates for the treatment of severe sepsis triggered by Gram-negative bacteria. In this article, we describe the development of a novel LPS antagonist based on chemical hybridization of vizantin and the hydrophobic molecular unit of LPS (lipid A). Vizantin, 6,6′-bis-O-(3-nonyldodecanoyl)-α,α′-trehalose, was designed as an immunostimulator from a structure–activity relationship (SAR) study with trehalose 6,6′-dicorynomycolate (TDCM). Our recent study indicated that vizantin displays adjuvant activity by specifically binding to the Toll-like receptor 4 (TLR4)/MD2 protein complex. Because lipid A unit (or LPS) is also known to trigger an inflammatory response via the same TLR4/MD2 complex as vizantin, we designed a hybrid compound of vizantin and lipid A with the aim of developing a novel biofunctional glycolipid. Focusing on the antagonism to Escherichia coli LPS in an in vitro model with human macrophages (THP-1 cells), we identified a potent LPS antagonist among the synthesized hybrid compounds. The novel LPS antagonist effectively inhibited LPS-induced release of tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) in a dose-dependent manner with an IC50 value of 3.8 nM, making it a candidate for the treatment drug of Gram-negative sepsis and/or septic shock.

  脂多糖（LPS）拮抗剂作为治疗由革兰氏阴性细菌引发的严重败血症的候选药物，引起了人们的极大兴趣。在这篇文章中，我们介绍了一种新型 LPS 拮抗剂的开发情况，它基于 vizantin 与 LPS 的疏水分子单元（脂质 A）的化学杂交。Vizantin（6,6′-双-O-(3-壬基十二碳酰基)-α,α′-曲哈洛糖）是通过与 6,6′-二硼酸曲哈洛糖（TDCM）的结构-活性关系（SAR）研究而设计的一种免疫刺激剂。我们最近的研究表明，vizantin 通过与 Toll 样受体 4（TLR4）/MD2 蛋白复合物特异性结合而显示出佐剂活性。众所周知，脂质 A 单位（或 LPS）也能通过与 vizantin 相同的 TLR4/MD2 复合物触发炎症反应，因此我们设计了一种 vizantin 和脂质 A 的混合化合物，旨在开发一种新型生物功能糖脂。在以人巨噬细胞（THP-1 细胞）为对象的体外模型中，我们重点研究了大肠杆菌 LPS 的拮抗作用，并在合成的混合化合物中发现了一种强效的 LPS 拮抗剂。这种新型 LPS 拮抗剂能以剂量依赖的方式有效抑制 LPS 诱导的肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的释放，其 IC50 值为 3.8 nM，因此可作为革兰氏阴性败血症和/或脓毒性休克的候选治疗药物。
• Cationic lipid
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10252974B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention provides a technology which enables introduction of an active ingredient (e.g. nucleic acids) into various cells with a high efficiency, and compounds used therefor. The present invention provides a compound represented by the formula: [wherein, each symbol is as defined in the present description] or a salt thereof.

  本发明提供了一种可将活性成分（如核酸）高效导入各种细胞的技术，以及用于此技术的化合物。本发明提供一种由式表示的化合物： [其中，各符号如本说明书中所定义]或其盐。
• HAIR COSMETIC COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0651632A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20