头孢甲肟杂质13 | 24209-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢甲肟杂质13
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Amino-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carbonsaeure；(7R)-7-amino-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 24209-38-9；126437-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃S₂
• 分子量: 328.376
• InChiKey: XUTQHTOXGKVJPN-RUQIKYNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  695.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

7-TMCA（7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-头孢-4-羧酸）是一种具有抗菌活性的头孢菌素衍生物，主要用于制备半合成抗生素，如头孢美唑。

概述

7-TMCA 是一种合成头孢类药物的重要中间体，可用于制备多种头孢类抗生素，包括头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多和头孢羟唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-[(1-tritylpyrazol-3-yl)methoxyimino]acetic acid 、 头孢甲肟杂质13 、 (7R)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 (7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[[(2Z)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-[(1-tritylimidazol-4-yl)methoxyimino]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ARIMOTO, MASAHIRO;YOKOHAMA, SHUICHI;SUDOU, MUTUMI;ICHIKAWA, YOSHIFUMI;HAY+, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N2, C. 1795-1811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-N-Heterocyclyl cephalosporins, a process for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018595A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  Disclosed are antibiotic cephalosporins (I) of the formula : Wherein the stylized radical attached to the 7-amino nitrogen of the cephalosporin moiety represents a nitrogen-containing heterocyclic group (mono- or polycyclic); R is, inter alia, hydrogen, alkyl, heterocyclylalkyl, aryl, alkenyl, aralkyl, -NR2, -OR, COOR, CONR2 or CN; A is conventionally known in the cephalosporin art; and R2 is H, or loweralkoxyl; X is S, 0, CH2, or NR7 (R7 is, interalia, hydrogen, alkyl or aralkyl. Also disclosed are the pharmaceutically acceptable salt and ester derivatives of processes for the preparation of such compounds; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明公开了式......的抗生素头孢菌素（I）： 其中，与头孢菌素分子的 7-氨基氮相连的定型基代表含氮杂环基团（单环或多环）；R是氢、烷基、杂环烷基、芳基、烯基、芳烷基、-NR2、-OR、COOR、CONR2或CN；A是头孢菌素技术中已知的；R2是H或低级烷氧基；X是S、0、CH2或NR7（R7是氢、烷基或芳烷基）。还公开了制备此类化合物的工艺的药学上可接受的盐和酯衍生物；以及包含此类化合物的药物组合物。
• US4005081A
  申请人：——

  公开号：US4005081A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4028354A
  申请人：——

  公开号：US4028354A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US4049651A
  申请人：——

  公开号：US4049651A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4063019A
  申请人：——

  公开号：US4063019A

  公开（公告）日：1977-12-13