3-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxybutyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxybutyronitrile
• 英文别名: [2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydroxypropyl] acetate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: SAHKODBRVBFUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 5-hydroxy-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ylmethyl acetate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到3-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有多达四个可单独寻址功能的 2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）衍生物

  摘要：

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200099