(2E,5E)-2,5-bis(3-(furan-2-yl)allylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(3-(furan-2-yl)allylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: MIOHHBGSJIIFNZ-UOSTZTQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(3-(furan-2-yl)allylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  锥虫锥虫三磷酸磷酸酯异构酶的强效和选择性抑制剂与克鲁普萨汀同时抑制：通过多靶标活性抑制寄生虫生长

  摘要：

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500385