(E)-5-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YGUFCTLPKFTBFW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 (E)-5-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 L-叔亮氨酸 、 四甲基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-5-methoxy-2-(2-(3-methoxyphenyl)propyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 potassium trans-1-propenyltrifluoroborate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069

文献信息

• A Transient Directing Group Strategy Enables Enantioselective Multicomponent Organofluorine Synthesis
  作者：Zhonglin Liu、Lucas J. Oxtoby、Mingyu Liu、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Yang Gao、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c03178

  日期：2021.6.23

  6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate facilitated by a transient directing group. The synthetically enabling methodology constructs vicinal stereocenters with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, forging products that map onto bioactive compounds.

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。
• Enantioselective Hydroalkenylation and Hydroalkynylation of Alkenes Enabled by a Transient Directing Group: Catalyst Generality through Rigidification**
  作者：Amit Kumar Simlandy、Turki M. Alturaifi、Johny M. Nguyen、Lucas J. Oxtoby、Quynh Nguyen Wong、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202304013

  日期：2023.7.17

  Use of tert-leucine as a chiral transient directing group enables the enantioselective reductive-Heck-type hydroalkenylation and hydroalkenylation of alkenyl benzaldehydes under palladium catalysis. The dual catalytic reaction proceeds under mild conditions and offers high enantioselectivity.

  使用叔亮氨酸作为手性瞬时导向基团能够在钯催化下实现对映选择性还原Heck型加氢烯基化和烯基苯甲醛的加氢烯基化。双催化反应在温和的条件下进行并具有高对映选择性。
• COMPOUNDS CAPABLE OF ABSORBING ULTRAVIOLET RADIATION, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Universidade Federal Do Rio De Janeiro - UFRJ

  公开号：EP1812027A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• Composition for surface photoprotection
  申请人：Soares Romeiro Luiz Antonio

  公开号：US20090068126A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The molecules capable of absorbing ultraviolet radiation from the cashew nut shell liquid changes are the object of the present invention; it is also described the compositions responsible for protecting the surfaces and chemical processes for the referred molecules production.
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF ABSORBING ULTRAVIOLET RADIATION, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT D'ABSORBER DES RAYONNEMENTS ULTRAVIOLETS, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET PROCEDES DESTINES A LEUR PREPARATION
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2006042391A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  The molecules capable of absorbing ultraviolet radiation from the cashew nut shell liquid changes are the object of the present invention; it is also described the compositions responsible for protecting the surfaces and chemical processes for the referred molecules production.