dimethyl 2-[(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]malonate
• 英文别名: dimethyl [(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]propanedioate；dimethyl 2-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: MVCJKERZRGNYNU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]malonate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 dimethyl 2-(furan-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸引发的乙烯基环丙烷-环戊烯重排

  摘要：

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02351
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl 2-[(2E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸引发的乙烯基环丙烷-环戊烯重排

  摘要：

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02351

文献信息

• Synthesis of δ-hetaryl-α,α-dicarbonylalkadienes and a study of their isomerization
  作者：Zh. A. Krasnaya、S. A. Burova、V. S. Bogdanov、Yu. V. Smirnova

  DOI：10.1007/bf02321384

  日期：1997.4
• Lewis Acid Triggered Vinylcyclopropane–Cyclopentene Rearrangement
  作者：Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey N. Shumsky、Vasiliy D. Krasnobrov、Irina I. Levina、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02351

  日期：2018.1.19

  donor–acceptor cyclopropanes, containing an alkenyl moiety and diverse electron-withdrawing group(s) at the adjacent positions, into substituted cyclopentenes. We have found that 1,1,2-trisubstituted cyclopent-3-enes were exclusively obtained in yield of 51–99% when cyclopropanes with a 2-substituted alkenyl group as a donor underwent isomerization. For cyclopropanes bearing a trisubstituted alkenyl group either

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。