ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-mitromethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-mitromethylpentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(nitromethyl)pentanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: RBYSIEDDVZUONA-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-mitromethylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 fluoroquinolone
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-mitromethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442

文献信息

• Stereoselective Michael additions of nitromethane yielding 3R(1S N-substituted aminoethyl)pyrrolidines
  作者：Janet S. Plummer、Lori A. Emery、Michael A. Stier、Mark J. Suto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60391-x

  日期：1993.11

  The 1,4-addition of nitromethane to vinylogous esters of N-protected amino acids proceeded with good to excellent yields and with good diastereoselectivity.
• QUINOLONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS
  申请人：JIANG Zhigan

  公开号：US20170217897A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  This invention is in the field of medicinal chemistry and relates to compounds, and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit bacterial gyrase. The compounds are useful as inhibitors of bacterial gyrase activity and bacterial infections, and have the structure of Formula (I) as further described herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds and compositions to treat bacterial infections.