3-butyl-2-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-butyl-2-phenylindole
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: MCNODFKTRAXEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-butyl-2-phenyl-1H-indole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以123 mg的产率得到3-butyl-1,2-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(1-pentynyl)aniline 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-butyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃和亚胺分子内环化合成吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000390p

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• Annulation of internal alkynes through a hydroamination/aza-Heck reaction sequence for the regioselective synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Amparo Villar、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.117

  日期：2008.1

  Highly regioselective annulation reactions of unsymmetrically substituted alkynes by primary 2-bromo or 2-chloroanilines are achieved with an efficient one-pot protocol, which relies on a regioselective TiCl4-catalyzed intermolecular hydroamination and a subsequent palladium-catalyzed intramolecular aza-Heck reaction. The use of unsymmetrically substituted alkynes in this strategy enables the synthesis

  伯2-溴或2-氯苯胺通过不对称取代的炔烃的高度区域选择性环化反应是通过有效的一锅操作方案实现的，该方案依赖于区域选择性TiCl 4催化的分子间加氢胺化反应以及随后的钯催化的分子内aza-Heck反应。在这种策略中使用不对称取代的炔烃可以合成功能多样的吲哚，其区域选择性与采用Larock环化反应时获得的区域选择性互补。
• Quantitative analysis of steric effects on the regioselectivity of the Larock heteroannulation reaction
  作者：Poomsith Thangsan、Thanya Rukkijakan、Bongkotrat Thanaussavadate、Kanyapat Yiamsawat、Jakkapan Sirijaraensre、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1039/d2ob02089k

  日期：——

  Alkylphenylacetylene derivatives were synthesized and used as reactants in the Larock heteroannulation reaction to investigate the steric influence on regioselectivity. Large alkyl groups preferentially yielded 2-alkyl-3-phenylindole products, while smaller alkyl groups provided 3-alkyl-2-phenylindole as major products. The logarithm of regioisomeric product ratios exhibited good correlations with

  合成了烷基苯基乙炔衍生物并将其用作 Larock 异环化反应中的反应物，以研究空间对区域选择性的影响。大烷基优先产生 2-alkyl-3-phenylindole 产品，而较小的烷基提供 3-alkyl-2-phenylindole 作为主要产品。区域异构产物比率的对数与各种空间参数表现出良好的相关性。值得注意的是，Charton 值在排除环丙基时提供了最佳相关性。此外，玻尔兹曼加权的 Sterimol 参数 (wSterimol) 被用来生成一个良好的预测模型，表明B 1w甾醇作为重要的区域化学决定参数，环丙基没有明显偏差。DFT 优化的过渡态结构内的相对原子距离显示与区域异构比的对数具有良好的相关性。此外，环丙基吸附络合物显示出电子贡献，解释了该取代基在实验观察中的特殊行为。