methyl 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: OIMATTRWVJIHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-氯-4-甲砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化条件下钯催化苯甲酰胺衍生物的邻位C–H氯化

  摘要：

  在阳极氧化条件下，用盐酸钯催化N-喹啉基苯甲酰胺衍生物的邻位选择性氯化。使用5，7-二氯-8-喹啉基作为导向基团对于选择性氯化是有效的，并且该反应适用于带有各种官能团的苯甲酰胺衍生物。vismodegib的合成也通过钯催化的电化学C–H氯化法在两个不同的步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01137
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化条件下钯催化苯甲酰胺衍生物的邻位C–H氯化

  摘要：

  在阳极氧化条件下，用盐酸钯催化N-喹啉基苯甲酰胺衍生物的邻位选择性氯化。使用5，7-二氯-8-喹啉基作为导向基团对于选择性氯化是有效的，并且该反应适用于带有各种官能团的苯甲酰胺衍生物。vismodegib的合成也通过钯催化的电化学C–H氯化法在两个不同的步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01137

文献信息

• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015035113A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to spirocyclic compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及一种螺环化合物，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和低骨密度疾病，以及血清素综合征和癌症。
• Cobalt Single‐Atom‐Intercalated Molybdenum Disulfide for Sulfide Oxidation with Exceptional Chemoselectivity
  作者：Zhongxin Chen、Cuibo Liu、Jia Liu、Jing Li、Shibo Xi、Xiao Chi、Haisen Xu、In‐Hyeok Park、Xinwen Peng、Xing Li、Wei Yu、Xiaowang Liu、Linxin Zhong、Kai Leng、Wei Huang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.201906437

  日期：2020.1

  structured, cobalt single atom-intercalated molybdenum disulfide catalyst (Co1 -in-MoS2 ) is developed for the chemoselective transformation of sulfides to sulfone derivatives. The single-atom encapsulation alters the electron structure of catalyst owing to confinement effect and strong metal-substrate interaction, thus enhancing adsorption of sulfides and chemoselective oxidation at the edge sites of MoS2

  对精细化学品和特种化学品进行化学选择性氧化过程的鉴定是化学合成领域的长期追求。开发了一种垂直结构的钴单原子嵌入的二硫化钼钴催化剂（Co1-in-MoS2），用于将硫化物化学选择性转化为砜衍生物。由于限制作用和强的金属-底物相互作用，单原子包封改变了催化剂的电子结构，从而增强了硫化物在MoS2边缘部位的吸附和化学选择性氧化，从而获得了34个实例的高达99％的优异产率。合成范围可以扩展到含硫化物的烯烃，炔烃，醛，酮，硼酸酯和胺衍生物，作为合成高价值，多功能砜和药物（例如达菲）的后期功能化。钴单原子插层式MoS2的合成用途，以及其可重复使用性，可扩展性和简化的纯化工艺，使其在工业生产中具有广阔的前景。
• Manufacturing Development and Genotoxic Impurity Control Strategy of the Hedgehog Pathway Inhibitor Vismodegib
  作者：Remy Angelaud、Mark Reynolds、Cadapakam Venkatramani、Scott Savage、Huldreich Trafelet、Thomas Landmesser、Peter Demel、Michael Levis、Olivier Ruha、Baerbel Rueckert、Heinz Jaeggi

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00208

  日期：2016.8.19

  required critical quality attributes: (1) the selective catalytic hydrogenation reduction of the nitro compound 3 to the corresponding aniline 4 while minimizing the formation of potential genotoxic (mutagenic) impurities; (2) the control of the polymorphic phase and multipoint specification for particle size distribution.

  描述了针对vismodegib（Erivedge中的活性药物成分（API））的稳健高效制造工艺的开发工作。设计了四个阶段的生产工艺的最优化，以生产具有所需的关键质量属性的API：（1）将硝基化合物3选择性催化加氢还原为相应的苯胺4，同时最大程度地减少潜在的遗传毒性（诱变）杂质 （2）控制多晶相和粒度分布的多点规格。
• Visible-light-promoted aerobic oxidation of sulfides and sulfoxides in ketone solvents
  作者：Xiaotong Li、Yu Wang、Liqun Yang、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132708

  日期：2022.3

  Simple and readily available ketones have been identified to promote the visible-light-promoted aerobic oxidation of sulfides and sulfoxides to sulfones. We report a simple and environmental-friendly oxidation protocol of sulfides to sulfones. Various sulfides were efficiently oxidized into sulfones with O2 as sustainable terminate oxidant, readily available thioxanthone as the photocatalyst and 3-pentanone

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。