1-(4-hydroxymethylphenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-hydroxymethylphenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: [4-[5-(4-Methylsulfonylphenyl)tetrazol-1-yl]phenyl]methanol；[4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)tetrazol-1-yl]phenyl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: CBXZUXHSWMBTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到1-(4-hydroxymethylphenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型系列的1,5-二取代四唑作为环氧合酶-2抑制剂的构效关系：设计，合成，生物测定筛选和分子对接研究。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.034