N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: CKLLGDVNKJLFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide 在 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  意外形成 1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(甲基磺酰基)苄基]-1 H-四唑和 1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(氨基磺酰基)苯基]-1 H-四唑: 晶体结构、生物测定筛选和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在含有酰胺的苯甲醇环化反应中，使用 NaN3 和 SiCl4，观察到额外的独特氯化发展，以产生新型唑类 1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(甲基磺酰基)苄基]-1H-四唑（ 3a)和1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(氨基磺酰基)苯基]-1H-四唑(3b)。对照实验表明，在如此干净的反应和定量收率中，SiCl4 或 SiCl3N3 对此类官能团转化起主要作用。除了光谱分析外，还使用 ​​X 射线晶体学技术确定了它们的分子结构。化合物 3a 和 3b 在单斜空间群 P21/c 中结晶。唑3a的细胞参数为a = 22.3827 (8), A, b = 5.1602 (2) A, c = 13.4994 (5) A3, β = 95.2352 (14)°, V = 1552.67 (10) A3, and Z = 4。而唑 3b 的细胞参数是 a = 20.582 (2), A, b = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.083
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 4-甲砜基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列的1,5-二取代四唑作为环氧合酶-2抑制剂的构效关系：设计，合成，生物测定筛选和分子对接研究。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.034

文献信息

• Structure–activity relationship of novel series of 1,5-disubstituted tetrazoles as cyclooxygenase-2 inhibitors: Design, synthesis, bioassay screening and molecular docking studies
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Wajdy Al-Awaida、Khalid Z. Matalka、Musa I. El-Barghouthi、Fatima Alsoubani、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.034

  日期：2016.10

  A novel class of modified 1,5-disubstituted tetrazoles was designed and synthesized, their biological activity as cyclooxygenases inhibitors was screened, and their molecular docking studies were performed. The structural modifications of the first category included the 4-methylsulfonyl phenyl at C-1 of the central moiety and the linkers (-OH, -CH2OH, -CH2CH2OH) with different lengths at the para position

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结
• Unexpected formation of 1-[4-chloromethylphenyl]-5-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-1 H -tetrazole and 1-[4-chloromethylphenyl]-5-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1 H -tetrazole: Crystal structure, bioassay screening and molecular docking studies
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Basem F. Ali、Zaher Judeh、Musa I. El-Barghouthi、Wajdy Al-Awaida、Yasmin Snobar、Fatima El Soubani、Khalid Matalka、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.083

  日期：2018.7

  rotated against each other by 87.73° (in 3a) and 72.21° (in 3b). In the crystal, intermolecular interactions between molecules of 3a,b are dominated by C H⋯O and C H⋯N hydrogen bonds. Additional Cl…π interactions add extra supramolecularity. All intermolecular interaction motifs consolidate a three dimensional network lattice. The molecular docking studies were carried out to understand the interaction of

  摘要 在含有酰胺的苯甲醇环化反应中，使用 NaN3 和 SiCl4，观察到额外的独特氯化发展，以产生新型唑类 1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(甲基磺酰基)苄基]-1H-四唑（ 3a)和1-[4-氯甲基苯基]-5-[4-(氨基磺酰基)苯基]-1H-四唑(3b)。对照实验表明，在如此干净的反应和定量收率中，SiCl4 或 SiCl3N3 对此类官能团转化起主要作用。除了光谱分析外，还使用 ​​X 射线晶体学技术确定了它们的分子结构。化合物 3a 和 3b 在单斜空间群 P21/c 中结晶。唑3a的细胞参数为a = 22.3827 (8), A, b = 5.1602 (2) A, c = 13.4994 (5) A3, β = 95.2352 (14)°, V = 1552.67 (10) A3, and Z = 4。而唑 3b 的细胞参数是 a = 20.582 (2), A, b = 5