1-(p-methoxybenzyl)-5-methoxyisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzyl)-5-methoxyisatin
• 英文别名: 5-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-2,3-dione；5-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: MERSZRNRTSBWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzyl)-5-methoxyisatin 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到5-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-(5-Imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones and Analogues: Synthesis, Cytotoxic Activity, and Study of the Mechanism of Action

  摘要：

  The synthesis of substituted 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones and analogues is reported. Their cytotoxic activity was evaluated according to protocols available at the National Cancer Institute (NCI), Bethesda, MD. The action of selected compounds was examined for potential inhibition of tubulin assembly in comparison with the potent colchicine site agent combretastatin A-4. The most potent compounds also strongly and selectively inhibited the phosphorylation of the oncoprotein kinase Akt in cancer cells. The effect of the most interesting compounds was examined on the growth of HT-29 colon cancer cells. These compounds caused the cells to arrest in the G2/M phase of the cell cycle, as would be expected for inhibitors of tubulin assembly.

  DOI：

  10.1021/jm2012694
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-(p-methoxybenzyl)-5-methoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸和烯基硼酸不对称加成到靛红上。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600392

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Construction of Acyclic Quaternary Stereocenters via Mannich-Type Addition of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Zheng-Fei Li、Chong-Lin Zhu、Yun Zhang、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00888

  日期：2022.4.22

  deprotonated, highly enantioenriched α,α-disubstituted N-tert-butanesulfinyl ketimines with isatin-derived ketimines was developed to prepare 3-amino-3-substituted oxindoles bearing an acyclic quaternary stereogenic carbon substituted with two sterically similar groups. The excellent stereocontrol of the deprotonation enabled the formation of metalloenamine intermediates with stereodefined geometry, while

  开发了去质子化、高度对映体富集的 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺与靛红衍生的酮亚胺的 Mannich 反应，以制备带有被两个空间相似基团取代的无环季立体碳的 3-氨基-3-取代羟吲哚。去质子化的出色立体控制能够形成具有立体确定几何形状的金属烯胺中间体，而 C-C 键形成的精确面选择性允许构建具有优异立体选择性的连续四元和四取代立体中心。
• Alkynylation of Isatin Derivatives Catalyzed by a Silver–Chiral Quaternary Ammonium Salt Derived from Quinine
  作者：Xinduo Sun、Chaoji Xiong、Fanrui Zhou、Kun Liang、Chunhua Wu、Xiaoping Rao、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00006

  日期：2023.6.2

  isatins obviously is an efficient and economic method for the synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles. The new dimeric chiral quaternary ammoniums derived from a natural chiral alkaloid, quinine, can be used as cationic inducers of the enantioselectivity for the Ag(I)-catalyzed alkynylation of isatin derivatives under mild conditions. The desired chiral 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles can be obtained

  过渡金属催化端炔不对称加成靛红显然是合成3-炔基-3-羟基-2-羟吲哚的一种有效且经济的方法。衍生自天然手性生物碱奎宁的新型二聚手性季铵盐可用作温和条件下 Ag(I) 催化的靛红衍生物炔基化的对映选择性阳离子诱导剂。所需的手性 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles 可以以高产率和高到极好的对映选择性 (≤99% ee) 获得。在这个反应中可以容忍各种芳基取代的末端炔烃和取代的靛红。
• Isatin Bis-Indole and Bis-Imidazothiazole Hybrids: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Francesca Bonvicini、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Alberto Leoni、Giovanna Angela Gentilomi

  DOI：10.3390/molecules27185781

  日期：——

  its derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds which possess various biological activities. Moreover, it is an essential building block in organic synthesis. The discovery of novel compounds active against human pathogenic bacteria and fungi is an urgent need, and the isatin may represent the suitable scaffold in the design of biologically relevant

  靛红及其衍生物是自然界中发现的重要杂环化合物，存在于许多具有各种生物活性的生物活性化合物中。此外，它是有机合成中必不可少的组成部分。迫切需要发现对人类病原细菌和真菌具有活性的新型化合物，而靛红可能代表了设计生物相关抗菌剂的合适支架。合成了一个包含 18 种靛红杂种的小型文库，并评估了它们对三种参考菌株的抗菌潜力：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌，这两种重要的人类病原体都因引起社区和医院获得性严重全身感染而臭名昭著；和白色念珠菌，负责破坏性侵袭性感染，主要发生在免疫功能低下的个体中。该研究重点介绍了两种先导化合物6k和6m，它们在极低浓度（分别为 39.12 和 24.83 µg/mL）下对金黄色葡萄球菌具有抑制活性。
• 一种Iheyamine A类化合物在防治农业病原细菌中的用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN117837600A

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明属于天然药物化学领域，公开了一种Iheyamine A类化合物用于防治农业病原细菌水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.oryzae ACCC 11602、柑橘溃疡病菌Xanthomonas axonopodis pv.Citri、番茄青枯病菌Pseudo‑monas sollamacearum、野油菜黄单胞菌Xanthomonas campestris pv.campestris以及丁香假单胞杆菌丁香致病变种Pseudomonas syringae pv.syringae引起的农业病害中的新用途。本专利所述Iheyamine A类化合物作为新型农用杀细菌剂具有结构新颖、高效的特点，具有进一步研究与开发成新型农用杀细菌剂的价值。