奈马克丁 | 102130-84-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 奈马克丁
• 中文别名: 尼莫克汀
• 英文名称: nemadectin
• 英文别名: nemadectin α；(1R,4S,4'S,5'S,6R,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-4',21,24-trihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-[(E)-4-methylpent-2-en-2-yl]spiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 102130-84-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₈
• 分子量: 612.804
• InChiKey: YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D26 +133° (c = 0.3 in acetone)
• 沸点：
  789.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

奈马克丁 (CL-287088) 是一种具有口服活性的广谱杀螨剂，对所有主要犬胃肠道寄生虫的自然感染都非常有效，并且具有驱虫活性。

体内研究

Nemadectin 单次口服给药（剂量为 0.6 mg/kg 体重），无论是以液体还是片剂形式给药，均对所有主要犬类肠道寄生虫的自然感染表现出高度有效性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奈马克丁 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲苯基氯化膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 莫西菌素
  参考文献：
  名称：

  莫西菌素中间体及制备方法、莫西菌素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种莫西菌素中间体及制备方法、莫西菌素制备方法。该莫西菌素中间体的制备方法包括如下步骤：尼莫克汀与β‑苯基丙烯酰氯进行亲核取代反应，反应结束后，经后处理，即得所示莫西菌素中间体。本发明提供的莫西菌素中间体的制备方法，通过采用β‑苯基丙烯酰氯作为羟基的保护试剂，反应结束后，经后处理(柱层析)纯化，得到所述莫西菌素中间体的纯度达98％以上，产率达到92％以上，而且成本低、反应时间短，适于大规模工业化安全生产。

  公开号：

  CN114591347A
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo(4-nitrobenzoyl)-2,3-methoxime nimoxectine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 奈马克丁
  参考文献：
  名称：

  一种制备高含量尼莫克汀的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备高含量尼莫克汀的方法，属于有机化学技术领域。该方法以结晶提纯后的5‑氧（保护基）‑23‑氧代尼莫克汀或5‑氧（保护基）‑23‑甲肟尼莫克汀为原料，经过脱肟、还原、去保护和硅胶柱分离，获得高含量尼莫克汀，所得尼莫克汀HPLC纯度≥95.0A%，含量≥93.0wt.%。该方法应具有后处理简单，柱分离次数少以及尼莫克汀含量高等优点。

  公开号：

  CN105085540B

文献信息

• Novel antiparasitic agents derived by modification of a new natural product series
  作者：Michael V.J. Ramsay、Stanley M. Roberts、Jeremy C. Russell、Anthony H. Shingler、Alexandra M.Z. Slawin、Derek R. Sutherland、Edward P. Tiley、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96728-5

  日期：1987.1

  Regioselective reactions on the C5-, C7- and C23-hydroxyl groups of the macrocyclic lactones (1), (3) and (4) are described.

  描述了对大环内酯（1），（3）和（4）的C5-，C7-和C23-羟基的区域选择性反应。
• 一种制备莫西克汀的方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN104277050B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种制备莫西克汀的方法，该方法包括对尼莫克汀依次进行保护反应、氧化反应、肟化反应和脱保护反应，从而得到莫西克汀；其中，所述保护反应中所用的保护剂为叔丁基二甲基氯硅烷，并且在进行所述肟化反应后，先将该肟化反应得到的固体形式的粗产物进行结晶，再对所获得的结晶物进行所述脱保护反应。本发明的方法提高了产品含量，进而降低了后续利用大孔树脂纯化的难度，并且提高了上柱量，减少了柱层析的次数，保持甚至提高了最终产品的纯度，并且降低了生产成本。
• 莫西克汀生产过程中副产物二甲基硫醚的消除方法
  申请人：大连九信生物化工科技有限公司

  公开号：CN105294729A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种莫西克汀生产过程中副产物二甲基硫醚的消除方法，属于化工生产技术领域。该方法是在生产莫西克汀的过程中，氧化反应步骤结束后，向氧化反应液中加入过量的过氧化氢水溶液并充分搅拌，在0.5-3.0小时内，可将氧化反应液中副产物二甲基硫醚含量快速降至0.1%以下，从而改善后续步骤操作环境。本发明具有周期短、原料成本低、工艺简单、无需增加额外设备等优点。
• Process for the preparation of 23-(C1-C6 alkyloxime)-LL-F28249 compounds
  申请人：——

  公开号：US04988824A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  There is provided a process for the preparation of 23-(C.sub.1 -C.sub.6 alkyloxime)-LL-F28249 compounds via the oxidation of crystalline 5-O-p-nitrobenzoyl-LL-F28249 compounds.

  提供一种制备23-(C.sub.1 -C.sub.6烷氧基)-LL-F28249化合物的方法，通过对晶体5-O-p-硝基苯甲酰基-LL-F28249化合物进行氧化。
• 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04916154A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  The present invention relates to novel 23-imino derivatives of LL-F28249.alpha., .beta., .gamma., .delta., .epsilon., .zeta., .theta., .iota., and .lambda. compounds. These LL-F28249 compounds (collectively) are isolates from the fermentation broth of Streptomyces cyaneogrisesu subspecies noncyanogenus having deposit accession number NRRL 15773. The precursor 23-oxo compounds are prepared by selectively oxidizing suitably protected 23-hydroxy compounds of LL-F28249 components using oxidizing agents. Subsequently, the 23-oxo compounds are converted to the 23-imino compounds. These novel compounds have potent anthelmintic, insecticidal, ectoparasiticidal, nematicidal and acaricidal activity. Compositions containing these 23-oxo and 23-imino derivatives of LL-F28249 also are described herein.

  本发明涉及LL-F28249α，β，γ，δ，ε，ζ，θ，ι和λ化合物的新型23-亚胺衍生物。这些LL-F28249化合物（总称）是从青灰链霉菌亚种非氰原菌的发酵液中分离得到的，具有存储访问编号NRRL 15773。通过使用氧化剂选择性氧化适当保护的LL-F28249组分的23-羟基化合物，制备前体23-酮化合物。随后，将23-酮化合物转化为23-亚胺化合物。这些新型化合物具有强效的驱虫、杀虫、杀外寄生虫、杀线虫和杀螨活性。本文还描述了含有这些LL-F28249的23-酮和23-亚胺衍生物的组合物。