tert-butyl (2E)-(5-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-(5-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(5-methoxy-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: FKPLHLZEMKBXOC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-(5-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate 、 3-bromo-1-phenacylpyridinium bromide 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 22.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (S)-2-[(S)-3-(3-bromopyridin-2-yl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl]-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性路易斯酸/光中继催化，用吡啶鎓盐对映体选择性（E）-烯基氧吲哚的二碳官能化。

  摘要：

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05621a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吗啉 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2E)-(5-methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过ROS诱导的细胞凋亡作为抗增殖剂的（2E）-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物的设计，合成及生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.005

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroindolizines by Bimetallic Relay Catalyzed Cycloaddition of Pyridinium Ylides
  作者：Dong Zhang、Lili Lin、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201806630

  日期：2018.9.17

  A highly enantioselective synthesis of tetrahydroindolizines by catalytic multicomponent cycloaddition reactions of diazoacetate, pyridine, and alkenyloxindole was developed. Under the relay catalysis, involving an achiral iron(III) catalyst and chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex, a series of tetrahydroindolizines bearing different substituents were obtained in moderate to high yields (up to

  通过重氮乙酸酯，吡啶和烯基氧吲哚的催化多组分环加成反应，开发了高度对映选择性的四氢吲哚并嗪。在中继催化下，包括非手性铁（III）催化剂和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物，以中等至高收率（高达99％）获得了一系列带有不同取代基的四氢​​吲哚并酮，具有优异的收率。非对映体和对映体选择性（高达> 19：1 dr，99％ee）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Enantioselective dicarbofunctionalization of (<i>E</i>)-alkenyloxindoles with pyridinium salts by chiral Lewis acid/photo relay catalysis
  作者：Dong Zhang、Shunxi Dong、Qianwen He、Yao Luo、Yun Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05621a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective dicarbofunctionalization reaction of (E)-alkenyloxindoles with pyridinium salts was realized. The process includes the chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective [3+2] cycloaddition reaction and the following photo-promoted aza-Norrish II type rearrangement. A series of 2-pyridyl substituted oxindole derivatives were obtained

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。