奎宁 1-氧化物 | 54821-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 奎宁 1-氧化物
• 中文别名: 奎宁1-氧化物
• 英文名称: quinine N-oxide
• 英文别名: 4-((R)-hydroxy((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-6-methoxyquinoline 1-oxide；Quinine 1oxide；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 54821-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GBBIANHNFAPFOH-WZBLMQSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120°C
• 沸点：
  529.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎宁 1-氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-chloroquinine
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺/镍（II）催化剂，氮丙啶与α-硝基酸酯的对映选择性氧化开环反应

  摘要：

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03346
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 二氧化硫 作用下， 生成 奎宁 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(8)-Nucleophilic Cascade Cyclization of Quinoline <i>N</i>-Oxide with 1,6-Enyne
  作者：Bholanath Garai、Molla Rahamat Ali、Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00305

  日期：2023.3.31

  yields and excellent functional group tolerance. The utility of the protocol has been accomplished by post-synthetic modification of the cyclized product. The mechanistic studies indicate a base-assisted internal electrophilic-type substitution (BIES)-type pathway for C–H bond activation, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS) analysis of the stoichiometric reaction confirmed the formation

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。
• A Concise and Flexible Synthesis of C2′-Sulfonylated Quinine Derivatives
  作者：Dong-Xing Tan、Fu-She Han、Cheng-Yu Gu、Jie Zhou

  DOI：10.1055/a-2135-9037

  日期：2023.12

  A concise and flexible procedure for the synthesis of structurally novel C2′-sulfonylated quinine derivatives is developed. Through careful optimization of the reaction conditions, most of the reactions can be performed in high yields at gram or several hundreds of milligram scale. Since cinchona-based derivatives are widely used in asymmetric catalysis, the synthetic route developed herein provides

  开发了一种简洁灵活的合成结构新颖的C2'-磺酰化奎宁衍生物的方法。通过仔细优化反应条件，大多数反应可以以克或数百毫克规模的高产率进行。由于金鸡纳基衍生物广泛用于不对称催化，本文开发的合成路线为新型金鸡纳衍生物作为潜在手性配体或多功能有机催化剂的多样化合成提供了有效且实用的途径。
• Synthesis of Sulfonylated Cinchona Alkaloids via Zinc-Mediated Sulfonylation of the N-Oxides of the Quinoline Groups
  作者：Fu-She Han、Jie Zhou、Cheng-Yu Gu

  DOI：10.1055/a-1900-0293

  日期：2022.11

  for the synthesis of sulfonylated cinchona alkaloids is presented. The reactions are carried out via Zn-mediated nucleophilic aromatic substitution of the N-oxides of the quinoline core in cinchona alkaloids with a range of sulfonyl chlorides. By careful optimization of the reaction parameters and the procedure, both aromatic and aliphatic sulfonyl chlorides react efficiently with the N-oxides to afford

  介绍了一种合成磺酰化金鸡纳生物碱的通用实用方法。该反应通过一系列磺酰氯对金鸡纳生物碱中喹啉核的N-氧化物进行 Zn 介导的亲核芳族取代。通过仔细优化反应参数和程序，芳香族和脂肪族磺酰氯都可以与N-氧化物有效地反应，以高收率提供相应的磺酰化产物。此外，反应可以可靠地放大到克级。因此，该方法为合成新的金鸡纳生物碱衍生物提供了一条实用的途径，这些衍生物可能是潜在的有用化合物，特别是在不对称催化中。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Azetidine Oxindoles
  作者：Alexander J. Boddy、Aditya K. Sahay、Emma L. Rivers、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00358

  日期：2024.3.15

  Spiro-3,2′-azetidine oxindoles combine two independently important pharmacophores in an understudied spirocyclic motif that is attractive for medicinal chemistry. Here, the enantioselective synthesis of these structures is achieved in up to 2:98 er through intramolecular C–C bond formation, involving activation of the substrate with a novel SF5-containing chiral cation phase-transfer (PT) catalyst

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。