奎宁乙酸酯 | 18797-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 奎宁乙酸酯
• 英文名称: acetylquinine
• 英文别名: blue acetylquinine；quinine 9-acetate；quinine acetate；(8S,9R)-9-acetoxy-6'-methoxy-cinchonan,O-acetyl-quinine；(8S,9R)-9-Acetoxy-6'-methoxy-cinchonan,O-Acetyl-chinin；(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 18797-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: LBXIBQQYUBUMMK-WWLNLUSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  496.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎宁乙酸酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于金鸡纳生物碱衍生的不对称反应准对映体催化剂效率不均匀的起源和解决方案

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09010
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到奎宁乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  9R-酰氧基奎宁类衍生物及其制备方法、奎宁或其衍生物的应用、植物源杀虫剂

  摘要：

  本发明涉及9R‑酰氧基奎宁类衍生物及其制备方法、奎宁或其衍生物的应用、植物源杀虫剂，属于植物源农药技术领域。本发明的9R‑酰氧基奎宁类衍生物是由将奎宁和R‑COOH通过酯化反应制得，其对于鳞翅目农业害虫具有显著的杀虫活性，对鳞翅目中的粘虫防效显著，其中部分9R‑酰氧基奎宁类衍生物对粘虫的防治效果已超过商品化植物源杀虫剂川楝素，可用于制备植物源鳞翅目农业害虫杀虫剂。现有技术中奎宁主要用于治疗疟虫引起的人类疾病，本发明中通过研究发现奎宁对于鳞翅目农业害虫也具有较好的防治作用，对于粘虫的防治效果显著。

  公开号：

  CN110759904B
• 作为试剂：
  描述：

  6-氧代己酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 奎宁乙酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 cis-Cyclopentan-1,2-carbolacton 、 cis-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic β-Lactones via Intramolecular NCAL Reactions with Cinchona Alkaloids: Effect of the C9-Substituent on Enantioselectivity and Catalyst Conformation

  摘要：

  C9-酰化金鸡纳生物碱可促进分子内亲核催化醛内酯化（NCAL）反应，从而生成具有光学活性的双环δ-内酯。本文提出了这一催化不对称过程的机理方案。在奎尼丁 C9 位置的各种酯、氨基甲酸酯和碳酸酯中，只观察到对映体选择性的微小变化。结合耦合常数（3 J H8、H9）和 nOe 数据，我们为这些衍生物确定了主要的溶液构象。有趣的是，一种硬度更高的奎尼丁衍生物在对映体选择的意义上出现了完全逆转。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16746

文献信息

• Liquid/liquid separation of polysiloxane-supported catalysts
  作者：Melissa A. Grunlan、Katherine R. Regan、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1039/b601120a

  日期：——

  Liquid/liquid separation after monophasic reactions is a viable way to use and recover polysiloxane-supported catalysts.

  单相反应后的液/液分离是使用和回收聚硅氧烷负载型催化剂的可行方法。
• Insight into the Mechanism of the Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Phosphoric Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Hayashi、Shotaro Yasukochi、Tatsuhiro Sakamoto、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00102

  日期：2021.4.2

  acylation of alcohols with acid anhydrides is described. The corresponding in situ-generated diacylated mixed anhydrides, unlike traditionally proposed monoacylated mixed anhydrides, are proposed as the active species. In particular, the diacylated mixed anhydrides act as efficient catalytic acyl transfer reagents rather than as Brønsted acid catalysts simply activating acid anhydrides. Remarkably,

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• Direct Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04381

  日期：2019.6.12

  hydroazidation method for unactivated olefins, which is promoted by a catalytic amount of bench-stable benziodoxole at ambient temperature. This method facilitates previously difficult, direct addition of hydrazoic acid across a wide variety of unactivated olefins in both complex molecules and unfunctionalized commodity chemicals. It conveniently fills a synthetic chemistry gap of existing olefin hydroazidation

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• Catalytic Difluorination of Olefins
  作者：István Gábor Molnár、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.6b01183

  日期：2016.4.20

  In the current arsenal of catalytic dihalogenation technologies, the direct generation of the vicinal difluoride moiety from simple olefins without a prefunctionalization step remains conspicuously absent. Herein we report a catalytic, vicinal difluorination of olefins displaying broad functional group tolerance, using inexpensive p-iodotoluene as the catalyst. Preliminary efforts toward the development

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• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

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