1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: XBWIUAVAYMRMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  来自新木脂素、藜芦和 Machilin G 的三唑类化合物的抗利什曼原虫活性和构效关系

  摘要：

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI

  DOI：

  10.3390/molecules21060802

文献信息

• 一种三氮唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121517A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种三氮唑类衍生物及其制备方法和应用。该三氮唑类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示结构：本发明提供的特定结构的三氮唑类衍生物具有较高的Hsp90抑制活性，且毒性小；可安全用于制备Hsp90抑制剂、抗癌转移药物。
• Synthesis and Antitrypanosomastid Activity of 1,4-Diaryl-1,2,3-triazole Analogues of Neolignans Veraguensin, Grandisin and Machilin G
  作者：Tatiana B. Cassamale、Eduarda C. Costa、Diego B. Carvalho、Nadla S. Cassemiro、Carolina C. Tomazela、Maria C. S. Marques、Mariáh Ojeda、Maria F. C. Matos、Sérgio Albuquerque、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.5935/0103-5053.20160017

  日期：——

  Sixteen 1,4-diaryl-1,2,3-triazole compounds derived from the natural products veraguensin, grandisin and machilin G were synthesized, with yields of 78-92%. Biological activity tests against Leishmania amazonensis promastigotes showed that three of these compounds were the most active, with maximum inhibitory concentration (IC50) values of 1.1, 3.71 and 7.23 mu M. One compound was highly active against Leishmania infantum, with an IC50 value of 5.2 mu M, and one derivative showed an IC50 value of 28.6 mu M against Trypanosoma cruzi trypomastigotes. Regarding structure-activity relationship (SAR), hybrid 1,2,3-triazolic compounds containing a methylenedioxy group, showed the best antileishmanial and antitrypanosomal activities.
• Discovering High Potent Hsp90 Inhibitors as Antinasopharyngeal Carcinoma Agents through Fragment Assembling Approach
  作者：Mengyang Xu、Chao Zhao、Biying Zhu、Liangyue Wang、Huihao Zhou、Daoguang Yan、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01521

  日期：2021.2.25
• Rapid Synthesis of Triazole-Modified Resveratrol Analogues via Click Chemistry
  作者：Francesca Pagliai、Tracey Pirali、Erika Del Grosso、Riccardo Di Brisco、Gian Cesare Tron、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm051118z

  日期：2006.1.1

  Resveratrol is a phytoalexin able to display an array of biological activities. We decided to replace the double bond with a triazole ring using the archetypical click reaction: the Huisgen [3 + 2] cycloaddition. Seventy-two triazole derivatives were synthesized via a parallel combinatorial approach. Preliminary data suggest that this procedure can lead to the synthesis of compounds that display some, but not all, of resveratrol's actions with increased potency.