t-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-c-6-ethoxy-r-4-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxypheny)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: t-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-c-6-ethoxy-r-4-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxypheny)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: ethyl (4R,5S,6R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-oxazine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: HMEUZCOHROYALP-TXTKFYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-c-6-ethoxy-r-4-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxypheny)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl c-(1,3-benzodioxol-5-yl)-r-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-t-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 233.5h， 生成 t-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-c-6-ethoxy-r-4-ethoxycarbonyl-3-(4-methoxypheny)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234