benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl-(1-methylindol-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PWPGDKVEMVIJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。