(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]pyrrolidine；(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IRWQJDYJIAIJSC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以27 %的产率得到(S)-2-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-[(2H-1,3-BENZODIOXOL-5-YL)METHYL]PYRROLIDINE AND PROCESSES FOR PREPARATION, COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present application includes an enantiomerically pure compound of Formula (R)-I or a salt and/or solvate thereof. Also included are compositions of the enantiomerically pure compound of Formula (R)-I as well as methods of using the compound of Formula (R)-I or composition thereof for treating, for example, disease, disorder or condition that benefits from psychotherapy. The present application also includes a composition comprising a non-racemic mixture a compound of Formula (R)-I, or a salt and/or solvate thereof, and (S)-I, or a salt and/or solvate thereof: wherein (R)-I, or a salt and/or solvate thereof, is present in the composition in a greater amount by enantiomeric equivalents, relative to (S)-I, or a salt and/or solvate thereof and uses thereof. Further included are process preparing a compound of Formula (R)-I or (S)-I.

  公开号：

  US20240051947A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为有效的双重orexin受体拮抗剂的1-酰基-2-苄基吡咯烷†

  摘要：

  从在大鼠和人肝微粒体中具有高固有清除率和低水溶性的噻吩并哌啶前导化合物开始，发现了一系列新型的1-酰基-2-苄基吡咯烷酮，它们是有效且具有竞争力的双重orexin受体拮抗剂。改善了代谢稳定性以提供口服暴露，并且水溶性增加了二十倍，从而提供了适合临床前评估的化合物。化合物27对orexin 1和orexin 2受体亚型均显示出不可克服的拮抗作用，并且在大鼠中具有与Almorexant和suvorexant相当的促睡眠作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00074b