(Z)-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: SU6689；5-hydroxy-3-[(3,5-dimethylpyrrol-2-yl)methylene]indolin-2-one；(3Z)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；(3Z)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-5-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GUXYHZUGDWFOBA-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 哌啶 三溴化硼 、 一水合肼 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] Novel Hybrid Compounds
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。

  公开号：

  WO2012025726A1

文献信息

• Photoinduced Isomerization and Hepatoxicities of Semaxanib, Sunitinib and Related 3-Substituted Indolin-2-ones
  作者：Mun Hong Ngai、Choon Leng So、Michael B. Sullivan、Han Kiat Ho、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/cmdc.201500475

  日期：2016.1

  photoisomerize to E isomers in solution. In this study, 17 3‐substituted indolin‐2‐ones were synthesized, and the kinetics of their photoisomerization were studied by 1H NMR spectroscopy. The rate constants for photoisomerization ranged from 0.009 to 0.048 h−1. Selected compounds were tested for cytotoxicity in the TAMH liver cell line. E/Z mixtures of four compounds were also assessed for toxicity in the TAMH

  3-取代的吲哚-2-酮是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。舒尼替尼是一种口服可利用的多酪氨酸激酶抑制剂，已被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗肾细胞癌。舒尼替尼和相关化合物semaxanib以热力学稳定的Z 异构体形式存在， 在溶液中可光异构为E异构体。在这项研究中，合成了17个3-取代的吲哚-2-酮，并通过1 H NMR光谱研究了它们的光异构化动力学。光异构化的速率常数为0.009至0.048h -1。测试了所选化合物在TAMH肝细胞系中的细胞毒性。E还评估了四种化合物的/ Z混合物在TAMH和HepG2细胞系中的毒性。在某些情况下，立体化学纯药物比E / Z混合物毒性更大，但不能作一般性陈述。我们的研究表明，每种立体异构体对毒性的贡献可能不同，这表明由异构化引起的立体化学纯度问题不容忽视。
• Indolinone derivatives and their use in treating disease-states such as cancer
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20050090541A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Indolinone derivatives, such as compounds of the formula (I): wherein A, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are described herein, are disclosed herein as being useful in treating mammal having disease-states alleviated by the inhibition of PDK-1 activity.

  Indolinone衍生物，例如公式（I）中的化合物：其中A，m，n，R1，R2，R3，R5和R6如本文所述，据本文披露，可用于治疗通过抑制PDK-1活性缓解疾病状态的哺乳动物。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• 3-HETEROARYLIDENYL-2-INDOLINONE COMPOUNDS FOR MODULATING PROTEIN KINASE ACTIVITY AND FOR USE IN CANCER CHEMOTHERAPY
  申请人：——

  公开号：US20030073837A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to 3-heteroarylidenyl-2-indolinone compounds that modulate the enzymatic activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer. Furthermore, these compounds are expected to enhance the efficacy of other chemotherapeutic agents, in particular, fluorinated pyrimidines, in the treatment of cancer.

  本发明涉及3-杂环芳亚甲基基-2-吲哚酮类化合物，其调节蛋白激酶的酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。此外，这些化合物预计可增强其他化疗药物的疗效，特别是氟嘧啶类药物，用于癌症治疗。
• 3-heteroarylidenyl-2-indolinone compounds for modulating protein kinase activity and for use in cancer chemotherapy
  申请人：Sugen Inc.

  公开号：US20030191162A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to 3-heteroarylidenyl-2-indolinone compounds that modulate the enzymatic activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer. Furthermore, these compounds are expected to enhance the efficacy of other chemotherapeutic agents, in particular, fluorinated pyrimidines, in the treatment of cancer.

  本发明涉及3-杂环芳基亚甲基基-2-吲哚酮化合物，它们调节蛋白激酶的酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。此外，这些化合物预计能增强其他化疗药物的疗效，特别是氟代嘧啶在癌症治疗中的应用。