N-butyl-5-methyl-4-phenylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butyl-5-methyl-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-butylamino-5-methyl-4-phenylthiazole；N-butyl-5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• 分子量: 246.376
• InChiKey: NGMASAZIGAPFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-4-苯基噻唑 、 正丁醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-butyl-5-methyl-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铱配合物/碱体系催化氨基醇直接与醇进行N-烷基化反应。

  摘要：

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。

  DOI：

  10.1039/c1cc14861c

文献信息

• One pot synthesis using supported reagents system KSCN/SiO2–RNH3OAc/Al2O3: synthesis of 2-aminothiazoles and N-allylthioureas
  作者：Tadashi Aoyama、Sumiko Murata、Izumi Arai、Natsumi Araki、Toshio Takido、Yoshitada Suzuki、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.075

  日期：2006.4

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles and N-allylthioureas from commercially available materials in one pot by using a supported reagents system, KSCN/SiO2-RNH3OAc/Al2O3, in which alpha-halo ketone reacts first KSCN/SiO2 and the product, alpha.-thiocyanatoketone, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give the final product, 2-aminothiazoles, in good yield and allyl bromide reacts with KSCN/SiO2 and the product, allyl isothiocyanate, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give N-allylthiourea. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.