奥司他韦杂质35 | 757965-01-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥司他韦杂质35
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-(1-ethyl-propoxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1S,5R,6R)-Ethyl 5-(pentan-3-yloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate；ethyl (1S,5R,6R)-5-pentan-3-yloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 757965-01-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: XZXCGRFGEVXWIT-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥司他韦杂质35 在 盐酸 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 磷酸 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 氯化镁 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  Research and Development of a Second-Generation Process for Oseltamivir Phosphate, Prodrug for a Neuraminidase Inhibitor

  摘要：

  A second-generation manufacturing process from a shikimic acid-derived epoxide to oseltamivir phosphate features a magnesium chloride-amine complex-catalyzed ring opening of the epoxide by tert-butylamine, a selective O-sulfonylation of the resulting tert-butylamino alcohol, a surprisingly efficient cleavage of a tert-butyl group from an aliphatic tert-butylamide, and the isolation of oseltamivir phosphate from a palladium-catalyzed allyl transfer reaction mixture. The overall yield from the epoxide to oseltamivir phosphate has been increased from 27 to 29% or 35-38% for two previous processes, respectively, to 61%.

  DOI：

  10.1021/op0302107

文献信息

• Process for preparing 1,2-diamino compounds
  申请人：——

  公开号：US20020095040A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The invention provides a multistep process for preparing 1,2-diamino compounds and pharmaceutically acceptable addition salts thereof from 1,2-epoxides.

  该发明提供了一种多步骤工艺，用于从1,2-环氧化物制备1,2-二氨基化合物及其药用可接受的盐。
• Process for preparing neuraminidase inhibitor ro-64-0796
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1059283B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• AZIDE FREE PROCESS FOR PREPARING 1,2-DIAMINO COMPOUNDS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1606242B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• US6437171B1
  申请人：——

  公开号：US6437171B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US6939986B2
  申请人：——

  公开号：US6939986B2

  公开（公告）日：2005-09-06