13,13-ethylenedioxy-12α-methoxycarbonyl-12β-methyl-8-podocarpene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13,13-ethylenedioxy-12α-methoxycarbonyl-12β-methyl-8-podocarpene
• 英文别名: methyl (3'S,4'aS,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: HDVILFVIAOPBTK-ZCLUNYJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13-ethylenedioxy-12α-methoxycarbonyl-12β-methyl-8-podocarpene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以933 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首次非对映选择性合成（-）-甲基苏式弗洛林A，（-）-甲基苏式弗洛林B乙酸酯和（-）-苏式弗洛林C.

  摘要：

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/jo991561f
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 六甲基磷酰三胺 、 1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 13,13-ethylenedioxy-12α-methoxycarbonyl-12β-methyl-8-podocarpene
  参考文献：
  名称：

  首次非对映选择性合成（-）-甲基苏式弗洛林A，（-）-甲基苏式弗洛林B乙酸酯和（-）-苏式弗洛林C.

  摘要：

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/jo991561f

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (−)-Methyl Thyrsiflorin A, (−)-Methyl Thyrsiflorin B Acetate, and (−)-Thyrsiflorin C
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo991561f

  日期：2000.2.1

  An efficient procedure for the synthesis of scopadulan diterpenes, using (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 13 as starting material, is reported. This procedure has been used for the diastereoselective synthesis of (-)-methyl thyrsiflorin A (8), (-)-methyl thyrsiflorin B acetate (9), and (-)-thyrsiflorin C (7). Key steps in our strategy are the intramolecular cyclopropanation of diazoketone 19 and the regioselective

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。