4-nitro-1-(4-nitrophenyl)-4-(phenylsulfonyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-1-(4-nitrophenyl)-4-(phenylsulfonyl)pentan-1-one
• 英文别名: (4R)-4-(benzenesulfonyl)-4-nitro-1-(4-nitrophenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 392.389
• InChiKey: DBRJRNLTVPEKJH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 1-硝基乙基磺酰苯 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-nitro-1-(4-nitrophenyl)-4-(phenylsulfonyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones

  摘要：

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc45985c

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c3cc45985c

  日期：——

  Conjugate addition of α-nitrosulfones to vinyl ketones in the presence of 0.2 mol% of a quinine–squaramide organocatalyst afforded α-nitro-δ-ketosulfones possessing a tetrasubstituted chiral center in excellent yield and enantioselectivity in most cases. This strategy also offers a facile and convenient entry into γ-sulfonylhydroxamates that are one carbon homologs of potent enzyme inhibitors.

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。