奥昔啡烷 | 42281-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 奥昔啡烷
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxymorphinan
• 英文别名: oxilorphan；3,14-dihydroxy-N-cyclopropylmethylmorphinan；(1S,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-4,10-diol
• CAS: 42281-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: STBZIDOIKQNFCQ-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  174°C
• 沸点：
  453.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0732 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 奥昔啡烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclopropylmethyl-3-nicotinoyloxy-14-hydroxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives

  摘要：

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。

  公开号：

  US04017497A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 奥昔啡烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives

  摘要：

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。

  公开号：

  US04017497A1

文献信息

• [EN] CARBONATE PRODRUGS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CARBONATÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROGESX INC

  公开号：WO2009143297A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides carbonate prodrugs which comprise a carbonic phosphoric anhydride prodrug moiety attached to the hydroxyl or carboxyl group of a parent drug moiety. The prodrugs may provide improved physicochemical properties over the parent drug. Also provided are methods of treating a disease or condition that is responsive to the parent drug using the carbonate prodrugs, as well as kits and unit dosages.

  本发明提供了碳酸盐前药，其包括连接到母药基团的羟基或羧基上的碳酸磷酸酐前药基团。这些前药可能比母药具有改进的物理化学性质。还提供了使用碳酸盐前药治疗对母药具有响应的疾病或症状的方法，以及配套工具和单剂量。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• [EN] POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OPIOÏDES À SOUS-UNITÉS MULTIPLES RÉSISTANTS AUX SURDOSES ET AUX ABUS
  申请人：ELYSIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018170465A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. Compositions provided are resistant to overdose and abuse. Compositions provided comprise two or more different molecules, where each molecule comprises at least one GI enzyme-labile opioid agonist releasing subunit comprising an opioid agonist that is covalently linked to at least one GI enzyme inhibitor subunit.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。所提供的组合物具有抗过量和滥用的特性。所提供的组合物包括两种或两种以上不同的分子，其中每种分子至少包括一个至少含有一个胃肠酶敏感的阿片类受体激动剂释放亚基的阿片类受体激动剂，该阿片类受体激动剂与至少一个胃肠酶抑制剂亚基共价连接。
• POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE
  申请人：Elysium Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170100390A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. The invention provides constructs whereby hydrolysis of the construct by a specified gastrointestinal enzyme directly, or indirectly, releases an opioid when taken orally as prescribed. The gastrointestinal enzyme mediated release of opioid from constructs of the invention is designed to be attenuated in vivo via a saturation or inhibition mechanism when overdoses are ingested. The invention further provides constructs that are highly resistant to oral overdose, chemical tampering, and abuse via non-oral routes of administration.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。该发明提供了构造物，通过指定的胃肠酶在口服时直接或间接地水解构造物释放阿片类物质。该发明中构造物中的胃肠酶介导的阿片类物质释放被设计为在体内通过饱和或抑制机制在摄入过量时减弱。该发明进一步提供了对口服过量、化学篡改和通过非口服途径滥用高度抵抗的构造物。
• [EN] NOVEL OPIOID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS OPIOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHODES TECH

  公开号：WO2019165298A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This invention relates to novel opioid derivatives of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R3, R4 and Z are as defined herein in the disclosure. The invention also relates to the use of such compounds for the treatment or prevention of, for example, pain.

  这项发明涉及公式I的新型阿片类衍生物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1、R3、R4和Z如本公开说明中所定义。该发明还涉及利用这类化合物治疗或预防疼痛等疾病的用途。