5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-5-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₇NSi
• 分子量: 297.516
• InChiKey: KVFDLBVOKSWAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 三异丙基硅基乙炔 在 乙基溴化镁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.08h， 以82%的产率得到5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.

  DOI：

  10.1021/ol503707m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Akimichi Ohtsuki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503707m

  日期：2015.2.6

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.