N-(4-acetylphenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
• 英文别名: Antitrypanosomal agent 8；N-(4-acetylphenyl)-2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₂S
• mdl: MFCD02048902
• 分子量: 429.502
• InChiKey: HZXNKHNEYNDVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于杂芳基的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103933
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于杂芳基的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103933

文献信息

• WNT PROTEIN SIGNALLING INHIBITORS
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20150157633A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention generally relates to protein signalling. In particular, compounds that inhibit the Wnt protein signalling pathway are disclosed. Such compounds may be used in the treatment of Wnt protein signalling-related diseases and conditions such as cancer, degenerative diseases, type II diabetes and osteopetrosis.
• [EN] WNT PROTEIN SIGNALLING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SIGNALISATION PAR LA PROTÉINE WNT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013169631A2

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention generally relates to protein signalling. In particular, compounds that inhibit the Wnt protein signalling pathway are disclosed. Such compounds may be used in the treatment of Wnt protein signalling-related diseases and conditions such as cancer, degenerative diseases, type II diabetes and osteopetrosis.
• Design, synthesis and antitrypanosomal activity of heteroaryl-based 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Montaser Sh. Shaykoon、Adel A. Marzouk、Osama M. Soltan、Amira S. Wanas、Mohamed M. Radwan、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103933

  日期：2020.7

  identified as potential/valid targets for most of the antitrypanosomal agents. The results of the docking study revealed high binding scores toward many of the selected enzymes. A good correlation was observed only between log (IC50) of antitrypanosomal activity of the new compounds and their calculated Ki values against TryR enzyme (R2 = 0.726). Compound 3b, the most active as antitrypanosomal agents exhibited

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅