N-(4-acetylphenyl)-2-tosylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD06094261
• 分子量: 331.392
• InChiKey: IYKLWTZEHOXAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺作为新 SLC-0111 类似物的鉴定：碳酸酐酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  作为目前处于 Ib/II 期临床试验的领先选择性 CA IX 抑制剂，SLC-0111 在此被用作开发新的不同组的N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺的先导分子，其中包含不同的功能；伯磺酰胺 ( 5a-f )、游离羧酸 ( 8a , 8d )、乙酯 ( 8b , 8e )、乙酰基 ( 8c , 8f ) 和硝基 ( 10a , 10b )，作为潜在的碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)抑制剂。已经检查了所有制备的类似物对四种人（h) 同工酶，h CA I、II、IX 和 XII。有趣的是，用柔性磺酰乙酰胺接头替换 SLC-0111 脲基接头，以及接头分支和延伸策略成功地增强了对h CA IX 异构体的抑制作用，例如在砜5a-d和5f中显示出比 SLC 更好的活性-0111。此外，基于磺酰胺的砜（5F）和基于羧酸的砜（图8a和图8d）证明朝向肿瘤相关的有趣选择性ħ CA IX同种型二者超过ħ

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113360