5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-pent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-5-thiophen-2-ylpent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: MPCBTTQVJRMDPR-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 以62%的产率得到(E)-methyl 3-(2-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性内部炔烃的钯催化Difunctionalization 6-远藤环化及Enynoates的烯基：多取代吡喃酮类的合成

  摘要：

  报道了有效的Pd（II）催化的内部炔烃双官能化反应。在该反应中，各种enynoates和缺电子烯烃被用于经由6-有用高度取代的吡喃酮衍生物的合成内环化反应和随后的烯基化途径。在非常温和的反应条件下，可以以中等至良好的产率获得相应的产物。在所需产物中发现的高区域选择性和与不同官能团的广泛相容性证明该方法是合成高度取代的吡喃酮衍生物的通用且有用的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00272
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 CuBr(PPh₃)(2,2'-bipyridine) potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔与芳基或乙烯基卤化物的铜 (I) 催化偶联

  摘要：

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869893

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Synthesis of Highly Substituted Racemic and Enantioenriched Allenylsilanes via Copper-Catalyzed Hydrosilylation of (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates with Silylboronate
  作者：Min Wang、Zheng-Li Liu、Xiang Zhang、Pan-Pan Tian、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.5b08279

  日期：2015.12.2

  Copper-catalyzed highly efficient hydrosilylation reaction of enynoates was developed. Under simple reaction conditions, various di-, tri-, and tetrasubstituted racemic allene products could be obtained in high yields. The asymmetric 1,6-addition of silyl group to the (Z)-2-alken-4-ynoates could be achieved under mild reaction conditions to afford the silyl-substituted enantioenriched chiral allene

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,3-Enynes
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol049706e

  日期：2004.4.1

  We report a copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of 1,3-enynes. This method affords a variety of enynes in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives, and is palladium-free.
• US7473797B2
  申请人：——

  公开号：US7473797B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• Palladium-Catalyzed One-Pot Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkylation of Enynoates: Synthesis of 2-Alkanone Pyrones
  作者：Tanveer Ahmad、Sheng-Qi Qiu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02198

  日期：2018.11.2

  The Pd(II)-catalyzed one-pot tandem cyclization/alkylation reactions of enynoates with allylic alcohols have been demonstrated. In this reaction, an innovative protocol proceeded well through Pd-catalyzed intramolecular selective 6-endo cyclization, insertion of allylic alcohols into the Pd–C bond of vinylpalladium species generated in situ, and β-hydrogen elimination processes. This conversion provides

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。