| 1373121-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1373121-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: SYRNZFCRTMSPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((Z)-3-((1R,2R)-2-(3-methoxybenzoyl)cyclopropyl)-3-oxo-1-phenylpropyl-1-ene-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的C-酰化反应获得线性氨基烯酮

  摘要：

  开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和N-磺酰基亚胺之间的羰基亲核取代反应，用于获得线性β-氨基烯酮产物。含有环丙基片段的β-氨基烯酮可以在温和条件下以中等至优异的产率提供。该反应具有优异的反式非对映选择性，所需的氨基烯酮产物均以Z异构体形式提供。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.084
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代稠合氮丙啶的一锅法：糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德之间的正式分子间 [2+1] 环加成反应

  摘要：

  氮丙啶的合成是通过糖精衍生的环状酮亚胺与硫叶立德的正式分子间[2+1]环加成反应完成的。该方法具有高原子经济性、广泛的底物范围和操作简单的程序，使氮丙啶具有优异的产率和非对映选择性（> 20 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300300

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• A new Pd(II) complex of a sulfur ylide; Synthesis, X-ray characterization, theoretical study and catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：S.J. Sabounchei、A. Yousefi、M. Ahmadianpoor、A. Hashemi、M. Bayat、A. Sedghi、F.A. Bagherjeri、R.W. Gable

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.046

  日期：2016.10

  S-coordinated DMSO as ligands. The air/moisture stable complexes 3a and 3b were employed as efficient catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of several aryl halides. The coupled products of these reactions were obtained in good to excellent yields and purity, with short reaction times and low catalyst loading. Also a theoretical study on the structure and nature of the Pd–C bond in complex 4

  摘要由二甲基硫醚与2-溴-3'-甲氧基苯乙酮反应合成了新的sulf盐[SMe 2 CH 2 C（O）C 6 H 4-m -OCH 3] Br（1）。用10％的NaOH进一步处理，得到α-酮稳定的硫内鎓盐SMe 2 C（H）C（O）C 6 H 4 -m -OCH 3（2）。该配体与二氯（1,5-环辛二烯）钯（II）配合物[PdCl 2（cod）]以2：1的比例反应，得到新的Cα配位配合物顺-和反-[PdCl 2 （SMe 2 C（H）C（O）C 6 H 4-m -OCH 3）2]（3a和3b）。通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR和质谱对所得化合物进行表征。由于络合物3a和3b不溶于大多数有机溶剂，因此我们选择DMSO作为NMR光谱学的合适溶剂。上述溶液的结晶导致形成单晶。X射线分析结果表明，配合物3a发生了配体置换反应，配合物[PdCl 2（SMe 2 C（H）C（O）C 6 H 4-m
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。