3-cyanocyclopent-2-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanocyclopent-2-enyl acetate
• 英文别名: (3-cyanocyclopent-2-en-1-yl) acetate
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZISXFOCBCRJMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclopent-1-ene-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Candida antartica lipase B 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyanocyclopent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的功能化环状烯丙醇的动态动力学拆分

  摘要：

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo402086z

文献信息

• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo402086z

  日期：2013.12.6

  Enantioselective synthesis of functionalized cyclic allylic alcohols via dynamic kinetic resolution has been developed. Cyclopentadienylruthenium catalysts were used for the racemization, and lipase PS-IM or CALB was employed for the resolution. By optimization of the reaction conditions the formation of the enone byproduct was minimized, making it possible to prepare a range of optically active functionalized

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。