N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-amine
• 英文别名: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine；4-chloro-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)dithiazol-5-imine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 286.763
• InChiKey: CDPRZRZOTUAGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到1-cyano-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Dithiazoles – new reversible melanin synthesis inhibitors: a chemical genomics study

  摘要：

  1,2,3-二噻唑亚胺在非洲爪蟾胚胎中显示出对黑色素合成的强效和可逆抑制。

  DOI：

  10.1039/c5md00052a

文献信息

• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.