(3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
• 英文别名: 6-hexyl-3-methyl-(3R,3aS,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione；dihydrosporothriolide；3-epi-dihydrosporothriolide；(3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: GYNBJTQSZUKTMJ-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(3S,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.

  DOI：

  10.1021/jo5008948
• 作为产物：
  描述：

  5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8

文献信息

• Biologically active metabolites from fungi. 3. Sporothriolide, discosiolide, and 4-epi-ethisolide New furofurandiones from Sporothrix sp., Discosia sp., and Pezicula livida.
  作者：KARSTEN KROHN、KERSTIN LUDEWIG、HANS-JÜRGEN AUST、SIEGFRIED DRAEGER、Barbara SCHULZ

  DOI：10.7164/antibiotics.47.113

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Hiroaki Tsuru、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo5008948

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.
• Radical cyclisation approach for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)dihydrosporothriolide and their C-3 epimers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01068-8

  日期：2003.8

  Intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems derived from d-xylose, was utilized for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)-dihydrosporothriolide and their C-3 epimers, wherein a study on the impact of C-2′ stereocentre on radical cyclisation was conducted.

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。