cis-phenyl(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-phenyl(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: cis-1-(Benzenesulfonyl)-2-benzoyl-3-phenylaziridine；[(2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: VYYHECSZIFMLKM-ZDOMSUIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydroisoxazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到cis-phenyl(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉的高度非对映选择性鲍德温重排为顺式-酰基氮丙啶

  摘要：

  的原子经济实用合成顺- ñ通过各种的鲍德温重排-苯磺酰胺acylaziridines Ñ已经报道-苯磺酰胺异恶唑啉。一项详细的实验研究揭示了微波的有益作用，并指出了温度在反应过程中的关键作用。对于13个实施例，获得了中等至良好的产率和优异的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo101273d

文献信息

• Synthesis of 2-Benzoyl-3-aryl-N-arylsulphonylaziridines from the Reaction of N-Arylsulphonylimines with Dimethylsulphonium Phenacylide - The First Example of A Functionalized-Methylene Transfer to Azomethines
  作者：Upender K. Nadir、Anjali Arora

  DOI：10.1080/00397919608004547

  日期：1996.6

  Abstract The first example of phenacyl group transfer from dimethylsulphonium phenacylide to N-arylsulphonylimines to yield 2-benzoyl-1-arylsulphonylaziridines is described.

  摘要描述了苯酰基从二甲基磺酰苯胺转移到 N-芳基磺酰基亚胺以产生 2-苯甲酰基-1-芳基磺酰基氮丙啶的第一个例子。
• 3-Substituted 2-Acyl-1-sulfonylaziridines from the Reaction of Triphenylbismuthonium 2-Oxoalkylides and N-Sulfonylaldimines. Reversal of the cis/trans-Isomer Ratios Depending on Base and Additive
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/jo00119a056

  日期：1995.7
• Highly Diastereoselective Baldwin Rearrangement of Isoxazolines into <i>cis</i>-Acylaziridines
  作者：Eric Gayon、Olivier Debleds、Marie Nicouleau、Frederic Lamaty、Arie van der Lee、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo101273d

  日期：2010.9.3

  An atom-economical and practical synthesis of cis-N-benzenesulfonamide acylaziridines through the Baldwin rearrangement of various N-benzenesulfonamide isoxazolines has been reported. A detailed experimental study revealed the beneficial effect of microwaves and pointed out the crucial role of the temperature in the reaction course. Moderate to good yields and excellent cis stereoselectivities were

  的原子经济实用合成顺- ñ通过各种的鲍德温重排-苯磺酰胺acylaziridines Ñ已经报道-苯磺酰胺异恶唑啉。一项详细的实验研究揭示了微波的有益作用，并指出了温度在反应过程中的关键作用。对于13个实施例，获得了中等至良好的产率和优异的顺式立体选择性。