2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: IPQZVBNMBCETGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 1-溴-2-丁炔 在 N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺[叔丁基二甲基硅化剂] 、 1,4-bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(R)-2-(but-2-yn-1-yl)-2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基酰胺作为 Brønsted Probase 的 Pentanidium 和 Bisguanidinium 催化的对映选择性烷基化

  摘要：

  大多数不对称相转移反应是 Brønsted 碱反应，所用的无机碱极大地影响了反应过程。醇盐能够激活具有高 pKa 值的底物，但背景反应通常是不可避免的。另一方面，碳酸盐和磷酸盐较温和，但它们的低碱度限制了它们的反应范围。这提出了一种困难的情况，即内酯等脆弱底物将被更强的碱水解，但不会被更弱的碱激活。因此，设计了 Brønsted probase 策略，其中可以通过使用氟化物从甲硅烷基酰胺（probase）原位生成强碱。在这种方法中，产生的强碱将是短暂的而不是过量的，从而减少背景和副反应。我们使用戊烷和双胍作为催化剂证明了这一策略；可以实现包括二氢香豆素（内酯）在内的几种底物的高度对映选择性相转移烷基化。我们发现探针还充当甲硅烷基化试剂，生成甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛，它们是反应中的关键中间体。我们进一步提出高价硅酸盐与作为反应中间体的戊烷鎓和双胍鎓形成离子对，并且正是通过这些离子对确

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05053
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187

文献信息

• Pentanidium- and Bisguanidinium-Catalyzed Enantioselective Alkylations Using Silylamide as Brønsted Probase
  作者：Bo Teng、Wenchao Chen、Shen Dong、Choon Wee Kee、Dhika Aditya Gandamana、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b05053

  日期：2016.8.10

  asymmetric phase transfer reactions are Brønsted base reactions, and the inorganic bases used greatly influenced the profile of the reaction. Alkoxide salts are able to activate substrates with high pKa values, but background reactions are often unavoidable. On the other hand, carbonate and phosphate salts are milder, but their low basicity limits the scope of their reactions. This presents a difficult

  大多数不对称相转移反应是 Brønsted 碱反应，所用的无机碱极大地影响了反应过程。醇盐能够激活具有高 pKa 值的底物，但背景反应通常是不可避免的。另一方面，碳酸盐和磷酸盐较温和，但它们的低碱度限制了它们的反应范围。这提出了一种困难的情况，即内酯等脆弱底物将被更强的碱水解，但不会被更弱的碱激活。因此，设计了 Brønsted probase 策略，其中可以通过使用氟化物从甲硅烷基酰胺（probase）原位生成强碱。在这种方法中，产生的强碱将是短暂的而不是过量的，从而减少背景和副反应。我们使用戊烷和双胍作为催化剂证明了这一策略；可以实现包括二氢香豆素（内酯）在内的几种底物的高度对映选择性相转移烷基化。我们发现探针还充当甲硅烷基化试剂，生成甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛，它们是反应中的关键中间体。我们进一步提出高价硅酸盐与作为反应中间体的戊烷鎓和双胍鎓形成离子对，并且正是通过这些离子对确
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• COUDERT G., 14E SEMAINE ETUDE CHIM. ORG., NICE, 1977, 21-22
  作者：COUDERT G.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——