(3S,6S)-6-benzyl-3-{4-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]butyl}-3,6-dihydro-1-methylpyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-benzyl-3-{4-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]butyl}-3,6-dihydro-1-methylpyridin-2-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-benzyl-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-1-methyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂Si
• 分子量: 387.638
• InChiKey: KDOMBHCYWBORRB-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,6S)-6-benzyl-3-{4-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]butyl}-3,6-dihydro-1-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile access to (Z)-alkene-containing diketopiperazine mimetics utilizing organocopper-mediated anti-SN2′ reactions

  摘要：

  Regio- and stereoselective anti-S(N)2' alkylation of 7-phosphoryloxy-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams with organocopper reagents allowing the preparation of N-alkylated-alpha,delta-substituted-beta,gamma-unsaturated-delta-lactams as highly functionalized diketopiperazine mimetics is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.057

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted-3,6-dihydropyridin-2-ones as Potential Diketopiperazine Mimetics Using Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reactions and Their Use in the Preparation of Low-Molecule CXCR4 Antagonists
  作者：Ayumu Niida、Hiroaki Tanigaki、Eriko Inokuchi、Yoshikazu Sasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Hirokazu Tamamura、Zixuan Wang、Stephen C. Peiper、Kazuo Kitaura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo060390t

  日期：2006.5.1

  Organocopper-mediated anti-SN2‘ reactions of γ-phosphoryloxy-α,β-unsaturated-δ-lactams were used to prepare highly functionalized diketopiperazine mimetics. The substrate phosphates 24, 32, and 47 were prepared from α-amino acid-derived allylic alcohols 10 by a sequence of reactions that included ring-closing metathesis. In the reactions of phosphates with organocopper reagents, the addition of LiCl

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。