ethyl 1-(4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: KPMRXSMAMVACLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl (3aR,6aS)-6a-hydroxy-5-phenyl-6-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4-tetrahydropentalene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基酮环化的金属三叶酸酯催化合成多环叔醇

  摘要：

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201310724
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 1-(4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基酮环化的金属三叶酸酯催化合成多环叔醇

  摘要：

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201310724

文献信息

• Metal-Triflate-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Tertiary Alcohols by Cyclization of γ-Allenic Ketones
  作者：Ilhem Diaf、Gilles Lemière、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.201310724

  日期：2014.4.14

  It has been established that bismuth(III) triflate catalyzes the cyclization of γ‐allenic ketones under mild reaction conditions. This reaction allows the selective formation of polycyclic tertiary alcohols from cyclic ketone derivatives. The resulting dienols can engage in stereoselective cycloadditions to efficiently afford complex polycyclic systems.

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。