N-butyl-1,5-imino-4-C-methyl-1,5,6-trideoxy-L-altritol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butyl-1,5-imino-4-C-methyl-1,5,6-trideoxy-L-altritol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-1-butyl-2,3-dimethylpiperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: CVTHGJSHKXDGGR-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium potassium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butyl-1,5-imino-4-C-methyl-1,5,6-trideoxy-L-altritol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition

  摘要：

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.001

文献信息

• Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition
  作者：David J. Hotchkiss、Atsushi Kato、Barbara Odell、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.001

  日期：2007.3

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.