(S)-3-PhCH2SeCH2-4-PhCH2-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-PhCH2SeCH2-4-PhCH2-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(benzylselanylmethyl)-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₈H₂₁NOSe
• 分子量: 346.331
• InChiKey: RXUBULONOBCDTD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苄基硒基 、 L-苯丙氨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(S)-3-PhCH2SeCH2-4-PhCH2-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of New Chiral Sulfides and Selenides Containing Oxazolidines­: Catalyst in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde­

  摘要：

  一类新型易于获取的手性硫醚1和硒醚2，包含噁唑烷结构，由氨基酸制备而成。它们作为手性配体用于催化不对称添加二乙基锌到苯甲醛上，得到了相应的手性次级醇，最大对映体过量率为80%，且具有R构型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35225
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (S)-3-PhCH2SeCH2-4-PhCH2-oxazolidine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of New Chiral Sulfides and Selenides Containing Oxazolidines­: Catalyst in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde­

  摘要：

  一类新型易于获取的手性硫醚1和硒醚2，包含噁唑烷结构，由氨基酸制备而成。它们作为手性配体用于催化不对称添加二乙基锌到苯甲醛上，得到了相应的手性次级醇，最大对映体过量率为80%，且具有R构型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35225